Grający w dość rezerwowym zestawieniu podopieczni Leonardo w pierwszej odsłonie byli w opałach, bo to Friuliani przeważali, ale tak na dobrą sprawę goście nie zdołali poważniej zagrozić bramce Christiana Abbiatiego.
Po zmianie stron uległo to zmianie. Kiedy w 56. minucie błąd popełnił Antonini, co wykorzystał Sanchez, który zagrał futbolówkę do Inlera i ten ostatni wpisał się na listę strzelców to stało się jasne, że AC Milan będzie miał poważne problemy z odrobieniem strat. Tak też było w rzeczywistości i pojedynek zakończył się zwycięstwem Bianconerich.
Tym samym w półfinale dość nieoczekiwanie to Udinese Calcio będzie rywalem AS Romy. Drugą parę stworzy ACF Fiorentina wraz z Interem Mediolan lub Juventusem Turyn.
AC Milan - Udinese Calcio 0:1 (0:0)
0:1 - Inler 56'
Składy:
Milan: Abbiati, Zambrotta, Bonera, Kaładze, Antonini, Gattuso (70' Verdi), Flamini, Jankulovski, Di Gennaro (54' Pirlo), F. Inzaghi, Huntelaar (60' Borriello).
Udinese: Handanović, Isla, Zapata, Coda, Pasquale, D'Agostino (70' Lodi), Inler, Sammarco, Sanchez, Floro Flores (79' Pepe), Di Natale (88' Zimling).
Żółte kartki: Antonini, Zambrotta (Milan) oraz D'Agostino (Udinese).
Sędzia: Gervasoni.
Awans: Udinese Calcio.