Do pierwszej konfrontacji obu drużyn doszło 31 października 1981 roku w meczu 1/16 finału Pucharu Polski. Co prawda oficjalnie była to Jagiellonia II, ale tak naprawdę trzon zespołu stanowili najlepsi gracze żółto-czerwonych. Jaga przegrała to spotkanie 1:2 i odpadła z dalszej walki o to prestiżowe trofeum.
W poprzednim sezonie Jagiellonia z Legią w rozgrywkach ligowych spotkały się dwukrotnie. Na Łazienkowskiej w Warszawie żółto-czerwoni bezbramkowo zremisowali z Wojskowymi, natomiast w wiosennym rewanżu legioniści wygrali po bramce z rzutu karnego w ostatniej minucie spotkania.
Ekstraklasa (dawna I liga):
22 listopada 1987r.
Legia Warszawa - Jagiellonia Białystok 1:0 (1:0)
1:0 - Szeliga 29'
Legia Warszawa: Szczęsny - Kubicki, Janas, Wdowczyk, Karczmarek, Pisz, Buda, Iwonicki, Arceusz, Szeliga, Dziekanowski.
Jagiellonia Białystok: Sowiński - Bartnowski, Andrzej Kulesza, Cylwik, Car - Romaniuk, Ambrożej (46' Mojsa), Czykier, D. Bayer, J. Szugzda (75' Car) - Michalewicz, J. Bayer.
Żółte kartki: Szeląga (Legia) oraz Janusz Szugzda (Jagiellonia).
Sędzia: Marian Dusza (Katowice).
Widzów: 10.000.
19 czerwca 1988r.
Jagiellonia Białystok - Legia Warszawa 2:0 (1:0)
1:0 - J. Bayer 27'
2:0 - J. Bayer 76'
Jagiellonia Białystok: Sowiński - Bartnowski, Lisowski, A. Kulesza, Cylwik, Ambrożej, Romaniuk, Mojsa, D. Bayer (77' J. Szugzda), Leszczyk, J. Bayer.
Legia Warszawa: Robakiewicz - Kubicki, Janas, Jagoda, Jóźwiak, Pisz, Karczmarek, Gmur, Iwanicki, Szeliga (46' Łatka), Dziekanowski.
Żółta kartka: Dziekanowski (Legia)
Sędzia: Roman Kostrzewski (Bydgoszcz).
Widzów: 25.000.
30 października 1988r.
Legia Warszawa - Jagiellonia Białystok 2:0 (1:0)
1:0 - Terlecki 17'
2:0 - Dziekanowski 61'
Legia Warszawa: Robakiewicz - Kubicki, Karczmarek, Jóźwiak, Wdowczyk, L. Pisz, Iwanicki, Terlecki, Łatka, Bąk, Dziekanowski.
Jagiellonia Białystok: Sowiński - Ambrożej, Cylwik, Bartnowski, Tiszkow, Romaniuk, Czykier, Gierejkiewicz, Stankiewicz (61' Witkowski), Głębocki (50' Drągowski), Michalewicz.
Żółta kartka: Czykier (Jagiellonia).
Sędzia: Krzysztof Perek (Poznań).
Widzów: 3.800.
11 czerwca 1989r.
Jagiellonia Białystok - Legia Warszawa 1:1 (0:1)
0:1 - Łatka 31'
1:1 - Leszczyk 55'
Jagiellonia Białystok: Sowiński - Cylwik, Lisowski, Ambrożej, Bartnowski, D. Bayer, Romaniuk, Czykier, C. Kulesza (46' Leszczyk), J. Bayer, Michalewicz.
Legia Warszawa: Szczęsny - Gmur, Kruszankin (83' Iwanicki), Budka, M. Pisz, J. Bąk (61' Jóźwiak), Karaś, L. Pisz, Łatka, Ż. Robakiewicz, Terlecki.
Żółta kartka: Kruszankin (Legia)
Sędzia: Tadeusz Ignatowicz (Wrocław).
Widzów: 19.679.
5 listopada 1989r.
Jagiellonia Białystok - Legia Warszawa 0:0
Jagiellonia Białystok: Karwat - Bartnowski, Kasperavicius, Gierejkiewicz, Cylwik, Grzanka (62' Z. Szugzda), Romaniuk, Ambrożej, (72' Complak), J. Szugzda, Kviliunas, Prabucki.
Legia Warszawa: Szczęsny, Kubicki, Kruszankin, Karczmarek, Wdowczyk, Jóźwiak, Cyzio, Iwanicki, J. Bąk, Kosecki, Terlecki.
Żółte kartki: Jóźwiak, Karczmarek, Szczęsny (Legia).
Sędzia: Zygmunt Ziober (Przemyśl).
Widzów: 7.674.
16 maja 1990r.
Legia Warszawa - Jagiellonia Białystok 2:0 (0:0)
1:0 - Kruszankin 63'
2:0 - Kosceki 69'
Legia Warszawa: Szczęsny - Kubicki, Karczmarek, Jóźwiak, Kruszankin, Bąk (46’ M. Pisz), Czykier, L. Pisz, Kucharski (67’ Nowicki), Cyzio, Kosecki.
Jagiellonia Białystok: Karwat - Bartnowski, Gierejkiewicz, Manelski, Cylwik, Zajączkowski, Romaniuk, J. Szugzda, Witkowski (46’ Grzanka), Z. Szugzda (54’ Głębocki), Ambrożej.
Sędzia: Wojciech Rudy (Katowice)
Widzów: 4.000.
19 sierpnia 1992r.
Jagiellonia Białystok - Legia Warszawa 3:1 (0:1)
0:1 - Śliwowski 35'
1:1 - Głębocki 60'
2:1 - Szeliga 83'
3:1 - Głębocki 84'
Jagiellonia Białystok: Dymek - Bartnowski, Ambrożej, Zajączkowski, Manelski (46' Grzanka), Z. Szugzda (76' J. Szugzda), Bogusz, Drągowski, Ostrowski, Szeliga, Głębocki.
Legia Warszawa: Szczęsny - Jóźwiak, Gmur, Szestakow, Zieliński, Sobczak, Kruszankin, L. Pisz, Czykier (64' Łatka), Śliwowski, Kowalczyk.
Sędzia: Marek Kowalczyk (Lublin)
Widzów: 5.000.
21 marca 1993r.
Legia Warszawa - Jagiellonia Białystok 1:0 (1:0)
1:0 - Pisz 16'
Legia Warszawa: Robakiewicz - Jałocha, Kruszankin, Jóźwiak, Ratajczyk, Zub (68' Michalski), L. Pisz (46' Kasprzak), Czykier, Śliwowski, Kowalczyk, Grzesiak.
Jagiellonia Białystok: Hellen - Bartnowski, Manelski, Bogusz, Zajączkowski, Drągowski, J. Szugzda (46' Piekarski), Giedroić (82' Z. Szugzda), Chańko, Citko, Ostrowski.
Żółte kartki: Jałocha (Legia), Bogusz, Chańko, Piekarski (Jagiellonia)
Czerwona kartka: Piekarski (Jagiellonia).
Sędzia: Marek Kowalczyk (Lublin) .
Widzów: 12.000.
9 listopada 2007r.
Legia Warszawa - Jagiellonia Białystok 0:0
Legia Warszawa: Mucha - Rzeźniczak, Astiz, Choto, Kiełbowicz - Radović, Vuković, Roger, Giza (73' Korzym), Smoliński (63' Grosicki) - Chinyama (63' Grzelak).
Jagiellonia Białystok: Banaszyński - Nawotczyński, Kałużny, Rodnei, Łatka - Dzienis, Everton (69' Marczak), Kwiek, Jarecki (80' Niedziela) - Gevorgyan (59' Falkowski), Sobociński.
Żółte kartki: Radović, Choto, Vuković (Legia) oraz Nawotczyński, Jarecki, Kwiek, Łatka, Sobociński (Jagiellonia).
Sędzia: Robert Małek (Zabrze).
Widzów: 8.000 (gości: 1.200).
7 maja 2008r.
Jagiellonia Białystok - Legia Warszawa 1:2 (1:1)
0:1 - Grzelak 11'
1:1 - Sobociński 26'
1:2 - Roger (k.) 90'
Jagiellonia Białystok: Banaszyński - Norambuena, Kałużny, Wasiluk, Łatka, Renusz (72' Dzienis),Kwiek (86' Sokołowski), Falkowski, Jarecki (64' Niedziela), Sobociński, Sotirović.
Legia Warszawa: Mucha - Bronowicki (76' Szala), Astiz, Choto, Wawrzyniak, Radović, Vuković, Roger, Rybus, Grzelak, Chinyama (83' Majkowski).
Żółte kartki: Banaszyński (Jagiellonia) oraz Choto, Rybus, Wawrzyniak (Legia).
Czerwona kartka: Jacek Banaszyński /90' za drugą żółtą/ (Jagiellonia).
Sędzia: Mariusz Żak (Sosnowiec).
Widzów: 10.000 (gości: 700).
Puchar Polski:
1/16 finału
31 października 1981r.
Jagiellonia II Białystok - Legia Warszawa 1:2 (0:2)
0:1 - Lasoń 9'
0:2 - Okoński 25'
1:2 - Łukasiak 90'
Jagiellonia II Białystok: Martyniuk, Bartnowski, Szwejkowski, Skowroński, Piesecki (61' Bitel) Łukasiak, Leśniewski, Czarniecki (77' J. Szugzda) Sieliwonik, Brewczyk.
Legia Warszawa: Sobieski, Topolski, Janas, Załężny (61' Sobczyński) Milewski, Lasoń, Tumiński, Majewski (46' Kakietek) Miłoszewicz, Adamczyk, Okoński.
Widzów: 8.000.
Awans: Legia.
Finał
24.06.1989r. (Olsztyn)
Legia Warszawa - Jagiellonia Białystok 5:2 (3:1)
1:0 - Kosecki 7'
2:0 - Dziekanowski 21'
3:0 - Kosecki 29'
3:1 - Leszczyk 31'
4:1 - Iwanicki 51'
4:2 - J. Bayer 68'
5:2 - Dziekanowski 80'
Legia Warszawa: R. Robakiewicz - Karczmarek, Kruszankin, Budka, Wdowczyk, Bąk (73' Łatka), Karaś, Iwanicki, L. Pisz (80' Jóźwiak), Dziekanowski, Kosecki.
Jagiellonia Białystok: Sowiński - Bartnowski, Lisowski, Ambrożej, Cylwik, Romaniuk (69' J. Szugzda), Czykier, D. Bayer, Leszczyk, J. Bayer, Michalewicz (69' C. Kulesza).
Żółte kartki: Czykier (Jagiellonia) oraz Bąk (Legia).
Sędzia: Krzysztof Perek (Poznań).
Widzów: 20.000.
1/2 finału
13 kwietnia 2004r. (I mecz)
Jagiellonia Białystok - Legia Warszawa 0:2 (0:2)
0:1 - Saganowski 9'
0:2 - T. Sokołowski II 39'
Jagiellonia Białystok: Załuska - Kulig, Zalewski, Kośmicki, Warakomski (72' Żuberek) - Dzienis, Łatka, Speichler, Chańko - Kobeszko (64' Tyczkowski), Danielewicz (46' Reginis).
Legia Warszawa: Boruc - Jóźwiak, Zieliński (50' Szala), Choto - Sokołowski II, Surma, Jarzębowski (18' Magiera), Vukovic, Sokołowski I - Włodarczyk, Saganowski (46' Garcia).
Żółta kartka: Chańko (Jagiellonia).
Sędzia: Krzysztof Zdunek (Łódź).
Widzów: 12.000.
Mecz przerwano w 81. minucie z powodu chuligańskich ekscesów i zweryfikowano jako walkower dla Legii (0:3).
22 kwietnia 2004r. (rewanż)
Legia Warszawa - Jagiellonia Białystok 0:0
Legia Warszawa: Boruc - Choto, Zieliński, Jóźwiak, Magiera, Surma, T. Sokołowski I (62' Garcia), Vuković (72' Dudek), T. Sokołowski II (68' Szala), Kiełbowicz, Włodarczyk.
Jagiellonia Białystok: Załuska - Kulig, Wołczyk, Zalewski, Warakomski, Dzienis, Łatka, Chańko, D. Żuberek (46' Speichler), Tyczkowski (76' Reginis), Kobeszko (80' Strzeliński).
Żółta kartka: Zalewski (Jagiellonia).
Sędzia: Zdzisław Bakaluk (Olsztyn).
Widzów: 7.500 (gości: 250).
Awans: Legia.
Ogółem rozegrano 14 spotkań, z czego:
Zwycięstwa Jagiellonii: 2.
Remisy: 4.
Zwycięstwa Legii: 8.
Stosunek bramek: 20:10 dla Legii.
