Trzy mecze odbędą się już 17 września, a wówczas AC Siena podejmie FC Empoli, Reggina Calcio zmierzy się z Cagliari Calcio, natomiast Catania Calcio zagra z nieobliczalną Padovą. 30 września z kolei Salernitana spotka się z Sassuolo.
Cztery spotkania zostaną rozegrane już w październiku. Pierwszego dnia tego miesiąca FC Bologna podejmie Ascoli Calcio, Lazio Rzym Atalantę Bergamo, natomiast AC Torino Calcio zmierzy się z AS Livorno Calcio. Na zakończenie (2 października) FC Genoa zagra z Ravenną.
Program meczów 4. rundy Pucharu Włoch:
FC Genoa - Ravenna / czw 02.10.2008 godz. 18:00
FC Bologna - Ascoli Calcio / śr 01.10.2008 godz. 15:00
AC Siena - FC Empoli / śr 17.09.2008 godz. 18:30
Reggina Calcio - Cagliari Calcio / śr 17.08.2008 godz. 21:00
Lazio Rzym - Atalanta Bergamo / śr 01.10.2008 godz. 20:30
AC Torino Calcio - AS Livorno Calcio / śr 01.10.2008 godz. 20:30
Salernitana - Sassuolo / wt 30.09.2008 godz. 20:30
Catania Calcio -Padova / śr 17.10.2008 godz. 21:00.