W tym sezonie, w przeciwieństwie do poprzednich, w 1/8 odbędzie się tylko jedno starcie, których zwycięzcy zakwalifikują się do ćwierćfinału TIM CUP. Do wszystkich ośmiu konfrontacji dojdzie na terenie teoretycznie mocniejszego klubu.
Na początek, bowiem już 12 listopada SSC Napoli podejmie Salernitanę, a Udinese Calcio zmierzy się z Regginą Calcio. 3 grudnia dojdzie do hitu tej rundy, bowiem AC Milan zmierzy się z rzymskim Lazio. 17 dnia tego samego miesiąca ACF Fiorentina zagra z AC Torino Calcio, a AS Roma z FC Bologną.
Już w 2009 roku, a konkretnie 13 stycznia Inter Mediolan podejmie FC Genoę. Dzień później Juventus Turyn zmierzy się z Catanią Calcio, a Sampdoria Genua z FC Empoli.
Przypomnijmy, że trofeum broni AS Roma, która triumfowała w dwóch ostatnich edycjach Pucharu Włoch, a w ostatnich czterech za każdym razem w finale Giallorossi spotykali się z Interem Mediolan. Tym razem jednak do powtórki nie dojdzie, bowiem klubu mogą na siebie trafić już w ćwierćfinale.
Program meczów 1/8 finału Pucharu Włoch:
SSC Napoli - Salernitana / śr 12.11.2008
Udinese Calcio - Reggina Calcio / śr 12.11.2008
AC Milan - Lazio Rzym / śr 03.12.2008
ACF Fiorentina - AC Torino Calcio / śr 17.12.2008
AS Roma - FC Bologna / śr 17.12.2008
Inter Mediolan - FC Genoa / wt 13.01.2009
Juventus Turyn - Catania Calcio / śr 14.01.2009
Sampdoria Genua - FC Empoli / śr 14.01.2009.
