Zdaniem włoskich dziennikarzy Tim Sherwood, który obecnie trenuje Tottenham Hotspur, pożegna się ze stanowiskiem po zakończeniu bieżących rozgrywek. Wśród kandydatów do jego zastąpienia wymieniano m.in. Cesare Prandellego i Louisa van Gaala, ale wiele wskazuje na to, że zespół z White Hart Line poprowadzi Massimiliano Allegri.
46-letni szkoleniowiec szkolił piłkarzy AC Milan od 2010 do 2014 roku. W pierwszym sezonie wywalczył Scudetto, ale później wiodło mu się gorzej i kibice Rossonerich przez wiele miesięcy domagali się jego zwolnienia. Cierpliwość Silvio Berlusconiego i Adriano Gallianiego wyczerpała się po ligowej porażce 3:4 z beniaminkiem US Sassuolo, a miejsce Allegriego zajął Clarence Seedorf, któremu nie udało się z miejsca znacząco poprawić gry oraz wyników Milanu.
Według włoskiej prasy Allegri wiedząc już, że będzie pracował w Premier League, intensywnie uczy się języka angielskiego, a wraz z nim do Tottenhamu ma trafić jego asystent z Milanu, Mauro Tassotti.
Mające mocarstwowe plany Koguty w sezonie 2013/2014 spisują się nieco poniżej oczekiwań. Już w 1/8 finału odpadły z Ligi Europejskiej, a w rodzimych rozgrywkach plasują się na 6. pozycji i niemal na pewno nie awansują do Champions League.
Czy Massimiliano Allegri to dobry trener dla Tottenhamu Hotspur? 
Soldado, Lamela, Capoue, Holtby, Paulinho, Chirches i inny, ile to kasy poszło w większości w błoto.