Andrzej Olszewski do Śląska Wrocław trafił w styczniu 2008 roku. Wtedy jeszcze Śląsk występował w ówczesnej drugiej lidze. W barwach WKS-u w tej klasie rozgrywkowej Olszewski rozegrał trzy spotkania.
Podczas przygotowań do walki w Ekstraklasie piłkarz doznał złamania kości śródstopia w meczu sparingowym z Cracovią Kraków i większość rundy spędził na rehabilitacji. Do formy starał się dojść występując w rozgrywkach Młodej Ekstraklasy. Olszewski zagrał także w meczu Pucharu Ekstraklasy, ale w tym spotkaniu pokazał się z bardzo słabej strony. Był jednym z głównych winowajców porażki Śląska. Wygwizdany przez kibiców boisko opuszczał z opuszczoną głową.
Bramkarz był związany umową z klubem do czerwca tego roku. Kontrakt został rozwiązany za porozumieniem stron.
