Zanim Hawilla zaczął zajmować się sportem pełnił rolę reportera w telewizji, a swoją przygodę z inwestowaniem rozpoczął od zakupu… 30 wózków z hot-dogami. Później, przez dwie dekady był jednym z największych latynoamerykańskich inwestorów w sporcie. Jak sam przyznał, niejednokrotnie bywał świadkiem całego systemu korupcyjnego i widział miliony dolarów, które trafiały do rąk urzędników piłkarskich w zamian za korzystne umowy sponsorskie i prawa telewizyjne. Skandal doprowadził do aresztowania kilku menadżerów piłkarskich.
Firma, w której działał Jose Hawilla zainwestowała w GD Estoril-Praia oraz stworzyła Desportivo Brasil głównie dla korzyści finansowych płynących ze sprzedaży utalentowanych zawodników. Klub transferował około sześciu graczy w każdym sezonie. Model biznesowy, który stosował Hawilla, opierał się głównie na sprzedaży akcji inwestorom, którzy zarabiali dopiero, gdy gracz został kupiony. Jak to wyglądało w praktyce? Jeśli piłkarz kosztuje np. 8 milionów euro, to klub i inwestor mogą zapłacić po 4 mln. Wtedy każdy z podmiotów będzie posiadał 50% procent praw do danego piłkarza. Gdy po jakimś czasie zawodnik zostanie sprzedany, to obie strony dostaną po połowie kwoty transferowej. Ta praktyka została zakazana przez FIFA na początku tego roku.
Obecnie Hawilla przebywa w Stanach Zjednoczonych, gdzie oczekuje na wyrok za wyłudzenia, pranie brudnych pieniędzy, liczne oszustwa i utrudnianie śledztwa. Zobowiązał się spłacić karę poprzez sprzedaż swoich aktywów w zespołach piłki nożnej.
Jochen Loesch, dyrektor ds. sportowych biznesów międzynarodowych w Brazylii, odmówił ujawnienia kwoty, za jaką Hawilla chce sprzedać klub. Jedyne co powiedział, to że będzie to "niska ośmiocyfrowa kwota". "Wszystko jest na sprzedaż" - dodał na koniec Loesch.
Warto wspomnieć, że w drużynie Estoril-Praia na pozycji bramkarza gra obecnie Polak - Paweł Kieszek.