Junior Diaz to syn sławnego w Kostaryce Enrique Díaza - wielokrotnego reprezentanta tego kraju. Młody Diaz karierę piłkarską rozpoczynał w CS Herediano i tam występował przez cztery lata. W styczniu ubiegłego roku podpisał trzyletni kontrakt z krakowską Wisłą i stał się pierwszym Kostarykaninem w polskiej lidze. Junior swój debiut w barwach Białej Gwiazdy zaliczył 26 lutego, kiedy to Wisła podejmowała Jagiellonię Białystok w ćwierćfinale Pucharu Ekstraklasy (1:1). W rewanżu trener Maciej Skorża zdecydował się wystawić 24-latka od pierwszych minut na lewej obronie.
Diaz w ekstraklasie zadebiutował już dwa tygodnie później w meczu z Lechem Poznań. Tuż przed końcowym gwizdkiem zmienił wówczas Dariusza Dudkę. W kolejnych tygodniach dostał najpierw szansę gry w pucharowym spotkaniu z Legią, a potem z Arką Gdynia. Tą drugą konfrontację zakończył jednak przed czasem, bo po dwóch żółtych kartkach musiał opuścić boisko. Wiosną 2009 Junior Diaz w sumie zaliczył 16 występów, w tym dziewięć od pierwszej do ostatniej minuty. Strzelił też jedną bramkę.
W kolejnych miesiącach trener Skorża ustawiał Kostarykanina na różnych pozycjach. W lipcu, w meczu o Superpuchar Diaz zagrał jeszcze na lewej obronie, ale potem częściej pojawiał się na środku defensywy i dobrze sobie tam radził. Najlepszym przykładem jest rywalizacja w eliminacjach do Ligi Mistrzów z Barceloną. W tym sezonie "Ronaldinho z Kostaryki" regularnie grywa też w drugiej linii i właśnie w roli pomocnika zaliczył swój 50. występ dla Wisły.
