W pierwszej części rywalizacji Challenge Cup szesnaści zespołów zostanie podzielonych na cztery grupy. W tym sezonie faza grupowa zapowiada się interesująco, bowiem na tym etapie rozgrywki rozpoczną Pfadi Winterthur, HIT Innsbruck, HRK "Karlovac" czy Sungul Snezhinsk. Po dwa najlepsze zespoły z każdej grupy awansują do trzeciej rundy.
W trzeciej rundzie swoją przygodę z międzynarodowymi rozgrywkami rozpoczną szczypiorniści MMTS-u Kwidzyn. Zespół, który w minionym sezonie polskiej ekstraklasy uplasował się tuż za podium został rozstawiony w pierwszym koszyku. Kwidzynianie trafią zatem na teoretycznie słabszego rywala. Do czwartej rundy awansuje szesnaście zespołów.
Runda 3
Pierwszy mecz: 15/16.11.08
Rewanż: 22/23.11.08
Pierwszy koszyk:
CS UCM Resita
Dedeman Bacau
Liberty S. Bernardo
BSV Bern Muri
UHK Krems
RK "Porec"
HC "Sloga" Doboj
MMTS Kwidzyn
SKIF Krasnodar
MRK Vardar Skopje
HC Monar Bar
HC Dinamo-Poltava
A.S. PAOK
Besiktas JK
Bologna U. Handball
HC Dragunas Klaipeda
Drugi koszyk:
RK Proleter-Naftagas
Victoria-Reg. Minsk
HC Tallas
H 43 Lund
HB Esch
HK "Dobrudja"
C.S.U. Suceava
Maritimo da Madeira
+ 8 zespołów z Rundy 2
Runda 2
Mecze grupowe: 10/11/12.10.08
Pierwszy koszyk:
Pfadi Winterthur
HIT Innsbruck
HRK "Karlovac"
MRK Gorazde
Drugi koszyk:
Sungul Snezhinsk
HC Buducnost
Shaktar-Akademiya
AC Filippos Verias
Trzeci koszyk:
Bursa Nilüfer BK
Gammadue Secchia
RK Mladost Cacak
LIF Lindesberg
Czwarty koszyk:
Great Dane HC
HK Lovisice
Manchester Univ. HC
Manchester HC
