Nowy asystent Lorenzo Bernardiego swoją pracę szkoleniową rozpoczął w 2001 roku jako asystent trenera Fausto Polidorego w Pet Company Perugia Volley. Po roku awansował z tym klubem do Serie A1. W roli drugiego szkoleniowca Caponeri pracował w klubie z Perugii do listopada 2005 roku, kiedy to przejął obowiązki opiekuna zespołu (już pod nazwą RPA Caffe Maxim Perugia) po Piero Molduccim.
Po sezonie 2005/2006 Massimo Caponeri związał się na cztery lata z Lube Banca Macerata, gdzie przez cały ten okres był asystentem trenera Ferdinando De Giorgiego. Jego ostatnim pracodawcą był występujący w Serie A1 Energy Resources San Giustino.
