Pierwszy konkurs w Willingen zaliczany do klasyfikacji generalnej Pucharu Świata odbył się 8 stycznia 1995 roku. Zwycięzcą został Andreas Goldberger z Austrii. Drugi konkurs miał miejsce dwa lata później. Wygrał Martin Hoellwarth. W 2005 roku uplasował się on na drugim miejscu. 30 stycznia 1999 roku drugą pozycję zajął Andreas Widhoelzl. Rok później wygrał on dwa konkursy w ciągu weekendu. W 2003 roku zajął drugie miejsce. Tuż za nim znalazł się inny podopieczny Hannu Lepistoe - Florian Liegl. Ostatni konkurs PŚ przed Igrzyskami Olimpijskimi w Turynie, które odbyły się w 2006 roku, wygrał Andreas Kofler. Drugi był Thomas Morgenstern. Kilkanaście dni później we Włoszech również ci dwaj podopieczni Alexandra Pointnera spisali się najlepiej, tyle że wtedy triumfował Morgenstern, a Kofler zdobył srebrny medal. W 2009 oraz 2010 roku w Willingen zwyciężył Gregor Schlierenzauer. W edycji 2010/2011 drugie miejsce zajął Martin Koch. Dziesięciokrotnie na omawianym obiekcie odbyły się drużynowe konkursy PŚ. Cztery z nich wygrali Austriacy. Byli oni najlepsi w latach: 2002, 2007, 2009 oraz 2011. Trzykrotnie w gronie najlepszych był Kofler. Po dwa razy w zwycięskiej reprezentacji znaleźli się Wolfgang Loitzl oraz Schlierenzauer. Dwukrotnie Austriacy byli w "drużynówce" na drugiej lokacie, a trzykrotnie na trzeciej.
Noriaki Kasai zdominował zawody z 1999 roku. 29 stycznia wygrał pierwszy konkurs, a 31 stycznia triumfował w drugim. Dwukrotnie na trzeciej pozycji uplasował się Kazuyoshi Funaki. Startował on również w Willingen w edycji 1994/1995. Zajął drugie miejsce. 30 stycznia 1999 roku odbył się inauguracyjny konkurs zespołowy, który również wygrali skoczkowie z Japonii. W reprezentacji znaleźli się wtedy: Funaki, Kasai, Hideharu Miyahira, a także Kazuya Yoshioka. Kasai triumfował też w jednoseryjnym konkursie z 2003 roku. Tuż za nim uplasował się Miyahira. W edycji 2008/2009 Kasai był trzeci. Drugiego lutego 1997 wygrał Hiroyah Saitoh.
Czterokrotnie w najlepszej trójce indywidualnego konkursu PŚ w Willingen był Janne Ahonen. Wygrał on w 2004 oraz 2005 roku. Dziewiątego stycznia 2005 uzyskał rekord skoczni (152 metry). Ten rekord jest nadal aktualny. Piątego lutego 2000 roku Ahonen zajął drugą pozycję. Dzień później był trzeci. Pierwszy konkurs z sezonu 2000/2001 wygrał Ville Kantee. Trzecią lokatę zajął wtedy Risto Jussilainen. W drugim konkursie ponownie na podium znalazło się dwóch skoczków, których trenerem był Mika Kojonkoski. Jussilainen zajął drugie miejsce, a tuż za nim uplasował się Matti Hautamaeki. W edycji 2001/2002 również w czołowej trójce uplasowało się dwóch Finów. Hautamaeki zajął drugie miejsce. Trzeci był Velli-Matti Lindstroem. Finowie sześciokrotnie byli na "pudle" w drużynowych zawodach PŚ w Willingen. Triumfowali w edycji 2005/2006. W reprezentacji znaleźli się: Ahonen, Janne Happonen, Hautamaeki oraz Tami Kiuru. Cztery razy Finowie uplasowali się na drugim miejscu. Raz zajęli trzecią lokatę.
Dwukrotnie na Grosse Muehlenkopfschanze zwyciężył Sven Hannawald. Niemiec był najlepszy w latach 2002 i 2003. W pierwszej serii konkursu z edycji 2002/2003 otrzymał od sędziów pięć maksymalnych not za styl. Czterech arbitrów dało dwudziestkę za drugi skok Hannawalda. Była to dla niego osiemnasta, ostatnia wygrana w konkursie PŚ. Trzykrotnie na podium w Willingen był Martin Schmitt. W 1999 oraz 2000 roku zajął drugie miejsce. W pierwszym konkursie z 2000 roku uplasował się na trzeciej pozycji. Trzykrotnie na "pudle" znalazł się także Dieter Thoma. Ósmego stycznia 1995 zajął trzecie miejsce. W sezonie 1996/1997 dwukrotnie był drugi. W edycji 2010/2011 zwyciężył Severin Freund. Na drugiej pozycji uplasowali się: Georg Speath (2004) i Michael Uhrmann (2007). Trzecie miejsce w 2010 roku zajął Michael Neumayer. Skoczkowie z Niemiec siedmiokrotnie byli w najlepszej trójce konkursu drużynowego. Ósmego stycznia 2005 roku triumfowali: Herr, Maximilian Mechler, Speath i Uhrmann. W edycji 2009/2010 najlepsi byli: Pascal Bodmer, Neumayer, Schmitt oraz Uhrmann.
Dwóch Norwegów wygrało indywidualny konkurs PŚ na omawianej skoczni. W edycji 2006/2007 triumfował Anders Jacobsen. Rok później zwyciężył Bjoern-Einar Romoeren, a trzeci był Anders Bardal. W sezonie 2009/2010 Jacobsen uplasował się na drugiej pozycji. Dwukrotnie trzecie miejsce zajął Roar Ljoekelosey. Było to w latach 1997 i 2004. Norwegowie dwa razy zwyciężyli drużynowy konkurs PŚ w Willingen. Było to w latach 2004 oraz 2008. W sezonie 2003/2004 w reprezentacji znaleźli się Tommy Ingebrigtsen, Ljoekelsoey, Sigurd Pettersen i Romoeren. W edycji 2007/2008 triumfowali: Bardal, Tom Hilde, Jacobsen i Romoeren.
Trzeciego lutego 2001 roku drugie miejsce zajął Adam Małysz. W drugiej serii uzyskał 151,5 m. Dzień później Polak zwyciężył. W sezonie 2010/2011 Polacy zajęli trzecie miejsce w konkursie drużynowym. W reprezentacji znaleźli się: Tomasz Byrt, Małysz, Kamil Stoch, a także Piotr Żyła. Pierwszego lutego 1997 roku trzecie miejsce zajął Primoż Peterka. W sezonie 2002/2003 na trzeciej lokacie uplasował się inny Słoweniec - Robert Kranjec. Trzecią lokatę w edycji 2006/2007 zajął Jernej Damjan. Rok później uplasował się on na drugiej pozycji. To dla niego najlepszy wynik w zawodach PŚ. Dwukrotnie w najlepszej trójce w Willingen był również Andreas Kuettel. Szwajcar był trzeci w 2005 oraz 2006 roku. Drugą lokatę w 2009 roku zajął rodak Kuettela - Simon Ammann. Dwa lata później był trzeci.
