Simon jest już siódmym reprezentantem Francji, który z tegorocznego US Open wyeliminował tenisistę rozstawionego. Gilles uważany jest za znakomitego specjalistę od gry w defensywie, świetnie pracuje na nogach i kończy mnóstwo piłek będąc pod presją. Znany jest z potężnego głębokiego forhendu, ale jego najpewniejszym uderzeniem jest bekhend. Posyła bardzo głębokie piłki po krosie wymęczając w ten sposób rywali. Taki energochłonny tenis oparty na kontrowaniu rywali wymaga konsekwencji przy mozolnym rozgrywaniu każdego punktu.
Najlepszy okres Simon miał dwa i trzy lata temu. W 2008 roku zdobył trzy tytuły oraz zaliczył finał imprezy rangi Masters 1000 w Madrycie. Zakwalifikował się do Masters Cup i doszedł w nim do półfinału pokonując Rogera Federera, a przegrywając z Novakiem Đokovicia. W całym sezon jako jeden z trzech zawodników pokonał czołową trójkę rankingu ATP: Rafaela Nadala, Federera i Đokovicia (pozostali to Andy Murray i Andy Roddick). Na rozpoczęcie sezonu 2009 Francuz znalazł się na najwyższym w karierze szóstym miejscu w rankingu ATP i uskrzydlony w Australian Open osiągnął swój jedyny dotychczas wielkoszlemowy ćwierćfinał. Z powodu kontuzji kolana nie mógł bronić punktów z Melbourne i do tej pory sezon 2010 miał słaby (jedynie ćwierćfinały w Eastbourne i Waszyngtonie oraz III runda Wimbledonu).
