23-letnia Amerykanka dołączyła tym samym do grona znanych sportsmenek, w tym reprezentantek USA na Olimpiadę w Pekinie, które dały się skusić na odważną sesję zdjęciową. Był to specjalny cykl "Playboya", w którym kobiety sportu pokazały swoje piękniejsze oblicze.
Jeśli chodzi o samą Harkleroad to można snuć domysły, że ową rozbieraną sesją stara się poprawić sobie humor, ponieważ obecny sezon w jej wykonaniu można nazwać bardzo przeciętnym. W żadnym z wielkich turniejów WTA nie zaistniała, a zwycięstwa odnosiła głównie nad niżej notowanymi rywalkami. Obecnie zajmuje 72. miejsce w rankingu WTA.