Dla trzykrotnego zwycięzcy turniejów wielkoszlemowych mecz z trzecią rakietą Serbii nie należał do najłatwiejszych. Wcześniej spotykali się na korcie w rozgrywkach ATP World Tour trzykrotnie. Zawsze górą był Đoković, raz Tipsarević poddał mecz walkowerem, a dwukrotnie wydzierał seta bardziej utytułowanemu koledze.
Pierwszy set przede wszystkim obfitował w błędy. Obaj tenisiści popełnili ich łącznie 53. Đoković stracił pierwszego gema, szybko odrobił straty i następnie do 0 przełamał rywala. Seta miał już w kieszeni i nagle zaczął masowo popełniać błędy. Tipsarević od stanu 2:5 wyszedł na 6:5. Był zaledwie o dwie piłki od wygrania seta, ale wpakował piłkę w siatkę z połowy kortu. W tie breaku górą był już lider światowego rankingu.
Druga partia rozpoczęła się podobnie - Đoković stracił podanie, odrobił je dopiero w piątym gemie. Znów doszło do tie breaka, Tipsarević tym razem wytrzymał tempo i wykorzystał bardzo słabą grę faworyta tego spotkania. Trzeci set bez historii, Đoković popełnił tylko trzy niewymuszone błędy, a rywal zdobył zaledwie 11 punktów, w tym sześć przy swoim podaniu. Janko przy stanie 5:0 poprosił o pomoc medyczną, lekarz masował i bandażował lewe udo. W gemie otwarcia czwartej partii po znakomitej wymianie zakończonej minięciem Tipsarevicia przy siatce, tym razem Đoković poprosił o pomoc lekarza. W przerwie został zmieniony mu opatrunek na lewej stopie. W jego grze nic się nie zmieniło, wydawało się, że nawet Janko odżył, bo zakończył smeczem widowiskową wymianę. Przy stanie 3:0 Tipsarević poddał mecz.
Spotkanie trwało 207 minut. Obaj zawodnicy zanotowali więcej niewymuszonych błędów, niż piłek kończących. Tipsarević mylił się 64 razy, a kończył akcje 40 razy. Đoković oddał po swoich błędach 41 piłek, a wygrywających zanotował 36. Nie był to najlepszy mecz w tym turnieju w wykonaniu lidera światowego rankingu. W następnej rundzie zagra z Rogerem Federerem (ATP 3) lub Jo-Wilfriedem Tsongą (ATP 11).
