Sytuacja w grupie A jest prosta, jeśli wieczorem Berdych pokona Ferrera to triumfator imprezy wieńczącej sezon z 2008 roku Đoković zostanie wyeliminowany. Zwycięstwo dało by Czechowi pierwsze miejsce w grupie, Hiszpan awansowałby z drugiej pozycji. Jeśli zaś Ferrer zakończy fazę grupową bez porażki to lider rankingu zostanie uratowany i w półfinale zagra z Rogerem Federerem.
Dla debiutującego w Masters Tipsarevicia, który w ostatnich miesiącach prezentował znakomitą dyspozycję (pierwszy w karierze półfinał Masters 1000 - Montreal, pierwszy wielkoszlemowy ćwierćfinał - US Open oraz premierowe tytuły - Kuala Lumpur, Moskwa), to pierwsze zwycięstwo nad utytułowanym rodakiem (przegrał z nim trzy spotkania). 27-latek z Belgradu wszedł do turnieju jako rezerwowy zastępując kontuzjowanego Andy'ego Murraya i zostawił po sobie jak najlepsze wrażenie. Najpierw po emocjonującym widowisku przegrał z Berdychem nie wykorzystując piłki meczowej, a następnie zwyciężył lidera rankingu. Dominator sezonu Đoković (10 wywalczonych tytułów, w tym Australian Open, Wimbledon, US Open), po triumfie na Flushing Meadows mocno obniżył poziom. Licząc turniej w Londynie wygrał tylko sześć z ostatnich 10 meczów, a w Paryżu-Bercy z powodu problemów z barkiem walkowerem oddał ćwierćfinałowy mecz z Jo-Wilfriedem Tsongą. Nie zmienia to faktu, że takiej dominacji jednego tenisisty dawno nie widziano (bilans tegorocznych spotkań Serba to 70-6).
W drugim gemie I seta Tipsarević z małymi problemami (choć prowadził 40-15) utrzymał podanie. To było ostrzeżenie dla Janko, który w czwartym gemie został przełamany. Po utrzymaniu podania na sucho (dwa atomowe forhendy wzdłuż linii) lider rankingu prowadził 4:1 i kontrolował sytuację na korcie. Tipsarević walczył ambitnie, w szóstym gemie od 15-30 zdobył trzy punkty, a w ósmym obronił trzy break pointy (trzy bekhendowe krosy), ale utytułowany rodak nie dał mu nawet jednej szansy na przełamanie. Seta Đoković zakończył w dziewiątym gemie utrzymując podanie na sucho. Dwa forhendy wzdłuż linii i kros bekhendowy na koniec - oto Nole jakiego podziwialiśmy przez cały sezon, a który w ostatnich tygodniach zmagał się ze zdrowotnymi problemami. W środę Serb został rozbity przez Ferrera, dwa dni później grał najlepszy tenis od czasu US Open, ale tylko w I secie. W całej partii lider rankingu miał 13 kończących uderzeń.
W gemie otwarcia II seta Tipsarević był pod ostrzałem (16 rozegranych piłek), ale nie musiał bronić żadnego break pointa. 27-latek z Belgradu wybrnął ze stanu 15-30, podobnie jak i w trzecim gemie popisując się całą serią bardzo dobrych forhendów oraz dwoma wolejami. Choć w piątym gemie od 40-15 stracił dwa punkty również nie dał rodaki szansy na przełamanie. W piątym gemie to Tipsarević pokusił się o odebranie podania Đokoviciowi, ale lider rankingu szybko odrobił stratę posyłając dwa efektowne krosy forhendowe i korzystając z kilku prostych błędów Janko. To były jednak ostatnie podrygi dominatora sezonu, który ósmego gema przegrał ze stanu 30-0 i Tipsarević seta zakończył łatwym gemem serwisowym. W całej partii lider rankingu popełnił 10 niewymuszonych błędów.
W gemie otwarcia III seta Tipsarević przełamał rodaka wolejem forhendowym i po utrzymaniu podania prowadził 2:0. Đoković do końca seta nie wypracował sobie żadnej okazji na przełamanie, a w dziewiątym gemie sam jeszcze raz oddał serwis. Przy 0-40 lider rankingu odparł dwa meczbole, ale przy trzecim po szybkim returnie Tipsarevicia wpakował forhend w siatkę. W trwającym dwie godziny i siedem minut spotkaniu obaj Serbowie zdobyli po 84 punkty.
