W 2015 roku Amerykanin stoczył bardzo zacięty bój z Kubańczykiem Luisem Ortizem, przegrywając przed czasem w szóstej rundzie. Bryant Jennings nie wykazywał motywacji do tego, aby kontynuować zawodową karierę.
Dopiero starcie z Danielem Martzem 19 sierpnia 2017 roku zmotywowało Jenningsa do dalszych starań i 34-latek powrócił do regularnego boksowania. W 2018 roku "By-By" stoczył trzy pojedynki, w tym bardzo emocjonującą walkę z Aleksandrem Dimitrienką. Amerykanin najpierw sam znalazł się na deskach, jednak zdołał się podnieść i przeważył szalę zwycięstwa na swoją stronę, nokautując przeciwnika w dziewiątej rundzie. Starcie z Rivasem odbędzie się 18 stycznia.
Jego rywal, niepokonany jak dotąd na zawodowym ringu - Oscar Rivas - przed walką z Jenningsem zmierzy się jeszcze w grudniu z Fabio Maldonado. Kolumbijczyk siedemnaście spośród dwudziestu czterech pojedynków rozstrzygnął przed czasem. Dotychczas większość swoich walk odbył w Kanadzie.
Bryant Jennings w kwietniu 2015 roku starał się zdobyć tytuły mistrza świata w walce z Władimirem Kliczką. Amerykanin zdołał przetrwać pełen dystans, jednak przegrał jednogłośnie na punkty. Polskim kibicom "By-By" jest dobrze znany ze starcia z Arturem Szpilką. Jennings po dość jednostronnej walce wygrał przez TKO w 10. rundzie.
ZOBACZ WIDEO Maciej Miszkiń: Andrzej Gmitruk był postacią jak z amerykańskich filmów