"Big Six" zainaugurował zawodową karierę w grudniu 2004 roku, pokonując po czterorundowym pojedynku Josepha Kennetha Reyesa. W ten sposób rozpoczęła się blisko dwuletnia seria zwycięstw 29-letniego obecnie pięściarza, zakończona dopiero porażką z Travisem Walkerem. To jeden z dwóch bokserów, którzy okazali się lepsi od Jasona Estrady. Tym drugim był Aleksander Powietkin. Starcie zawodnika z USA z Rosjaninem odbyło się całkiem niedawno - w kwietniu ubiegłego roku.
W pozostałych 16 potyczkach (wynik konfrontacji z Yanqui Diazem został anulowany) "Big Six" triumfował. Na liście zawodników, którzy musieli uznać wyższość Amerykanina próżno jednak szukać wielkich nazwisk. Często byli to pięściarze o kiepskim bilansie, nie stawiający wysokich wymagań.
Cechą charakterystyczną pojedynków z udziałem Estrady jest fakt, że bardzo rzadko kończą się one przed czasem. W 18 walkach miało to miejsce tylko czterokrotnie. Amerykanin nie jest typem mocarza dysponującego nokautującym uderzeniem i bazuje raczej na budowaniu przewagi poprzez punktowanie rywali.
29-letniego boksera z USA nie wolno jednak lekceważyć. Dość powiedzieć, że w zawodowej karierze jeśli przegrywał, to tylko na pełnym dystansie, poza tym nigdy nie znalazł się na deskach, a to już niemałe osiągnięcie, świadczące o sporej odporności na ciosy.
Przebieg zawodowej kariery Jasona Estrady
| Lp | Data | Rywal | Wynik |
|---|---|---|---|
| 1. | 10.12.2004 | Joseph Kenneth Reyes (Portoryko) | zwycięstwo |
| 2. | 01.04.2005 | Jerry Simpson (USA) | zwycięstwo (KO) |
| 3. | 17.06.2005 | Demetrice King (USA) | zwycięstwo |
| 4. | 26.08.2005 | Earl Ladson (USA) | zwycięstwo |
| 5. | 23.11.2005 | Najee Shaheed (USA) | zwycięstwo |
| 6. | 13.02.2006 | Yanqui Diaz (Kuba) | anulowany |
| 7. | 18.05.2006 | Robert Wiggins (USA) | zwycięstwo |
| 8. | 23.09.2006 | Maurice Wheeler (USA) | zwycięstwo |
| 9. | 17.11.2006 | Travis Walker (USA) | porażka |
| 10. | 06.04.2007 | Zack Page (USA) | zwycięstwo |
| 11. | 11.05.2007 | Robert Hawkins (USA) | zwycięstwo |
| 12. | 12.10.2007 | James Northey (USA) | zwycięstwo (KO) |
| 13. | 25.01.2008 | Charles Shufford (USA) | zwycięstwo |
| 14. | 04.04.2008 | Lance Whitaker (USA) | zwycięstwo |
| 15. | 23.05.2008 | Moultrie Witherspoon (USA) | zwycięstwo (KO) |
| 16. | 29.08.2008 | Domonic Jenkins (USA) | zwycięstwo |
| 17. | 29.11.2008 | Derek Bryant (USA) | zwycięstwo |
| 18. | 04.04.2009 | Aleksander Powietkin (Rosja) | porażka |
| 19. | 02.09.2009 | Zuri Lawrence (USA) | zwycięstwo (KO) |
