Triumfator z ubiegłego roku nie dość, że zanotował wynik poniżej oczekiwań: stracił ponad minutę do Fabiana Cancellary, swojego byłego kompana z zespołu, co dało mu 21. pozycję na pierwszym etapie, to głowę zawracały mu inne praktyczne problemy.
Po swoim występie na 15,5-kilometrowej pętli w Księstwie Sastre poszedł do mechanika żaląc mu się, że kask podczas jazdy luzował mu się na wszystkie strony. Przyznał jednak, że nie chce zwalać winy za przeciętny występ tylko na ten techniczny problem.
Sam się nie wypowiedział, ale za to jego rodak i kolega z Cervélo, José Angel Gomez zdradził, że Sastre był zirytowany faktem braku pozwolenia na występ w żółtej koszulce. Ekipa przygotowała dla niego wszystkie potrzebne elementy - nawet rękawiczki - w barwach Touru.
Ironicznie o wewnętrznych, niespisanych regułach organizatora wypowiadał się Jean-Paul Van Poppel, dyrektor sportowy szwajcarskiego Cervélo, z którym Sastre podpisał kontrakt w ubiegłym roku.
Zainteresowani dowiedzieli się, że nie mogą wysłać zawodnika w żółtym uniformie, ponieważ od przypadku Floyda Landisa z 2006 roku "zmieniły się zasady".
Ostatnim obrońcą żółtej koszulki, który wziął udział w kolejnym po swoim zwycięstwie Tour de France był w 2005 roku Lance Armstrong. Rok potem był już na emeryturze, a triumfator z sezonu 2006, Amerykanin Landis, został zdyskwalifikowany i pozbawiony trykotu. Na starcie Touru w 2007 roku oficjalnie na listę zwycięzców nie był jeszcze wpisany drugi rok wcześniej Óscar Pereiro. W zeszłym roku z powodu świeżej jeszcze dopingowej przeszłości Astany nie mógł wystąpić Alberto Contador.
Dopiero 4 lipca 2009 Tour wystartował z obrońcą najcenniejszej koszulki w kolarskim świecie. Sastre nic poza przywilejem jazdy z pierwszym numerem startowym jednak nie otrzymał.
