46-letni szkoleniowiec karierę trenerską rozpoczynał w 1988, kiedy to wziął pod swoje skrzydła lokalnego rywala VidiVici - Fortitudo Bolonię. W 2001 roku trafił do Scavolini Pesaro, z którą to awansował do Euroligi i dotarł do finału Pucharu Włoch. Z prestiżowych rozgrywek Euroligi, Scavolini zostało wyeliminowane po fazie Top16.
Stefano Pillastrini przeniósł się następnie do Montegranaro, gdzie zaopiekował się koszykarzami tamtejszej Premiaty. To właśnie 46-letni Włoch wprowadził ten zespół najpierw do Lega 2, a już rok później awansował do Lega Basket.
W 2007 roku objął posadę szkoleniowca ekipy VidiVici Bolonii. Od samego początku drużyna pod wodzą nowego trenera nie spisywała się najlepiej zarówno na parkietach europejskich - Euroliga jak i ligowych.
W ostatniej kolejce wicemistrzowie Włoch ulegli na własnym parkiecie ekipie Air Avellino 78:82. Dla drużyny z Bolonii była to już 12. porażka w tym sezonie. Zespół ten spadł na 14. miejsce w tabeli Lega Basket.
