Chester Simmons po skończeniu collegu trafił do Grecji, gdzie reprezentował przez rok barwy drużyny PAOK Saloniki. Następnie trafił do ekipy Gran Canarii. W 2007 roku podpisał kontrakt z zespołem Hapoelu Holon i jak się później okazało był to strzał w "dziesiątkę". Mierzący 198 cm wzrostu koszykarz przez cały sezon prezentował równą, wysoką formę. W swoim najlepszym występie przeciwko Elizur Ashkelon rzucił 27 punktów. Simmons w poprzednim sezonie notował średnio 15 punktów.
Jest to trzeci nabytek wicemistrzów Izraela. Wcześniej włodarze Maccabi zdecydowali się zatrudnić nowego szkoleniowca - Effi Birenboima oraz zawodnika - Gala Mekela.
