J.J. Montgomery w 2003 roku trafił na Uniwersytet Arkansas State. W dwóch sezonach jakie spędził na parkietach ligi akademickiej prezentował się znakomicie. W trakcie rozgrywek 2005/06 trafił on do ekipy z Finlandii - Äänekosken Huima. Tam potwierdził swoje rewelacyjne umiejętności gromadząc w każdym spotkaniu średnio aż 33,3 punktu oraz 7,8 zbiórki.
Amerykanin przedłużył o kolejny sezon umowę z tym klubem. Drugi rok w trykocie fińskiego teamu także był znakomity w jego wykonaniu. Ostatecznie rozgrywki zakończył ze średnimi statystykami rzędu 28,5 punktu (drugi strzelec ligi), 7,1 zbiórki oraz 3,6 przechwytu (pierwsze miejsce pod tym względem).
W listopadzie 2007 roku 26-letni koszykarz zasilił szeregi Górnika Wałbrzych. Mierzący 193 cm wzrostu rzucający obrońca także na polskich parkietach prezentował się wyśmienicie. W rozgrywkach Dominet Bank Ekstraligi rozegrał on 20 meczów, w których na swoje konto zapisywał przeciętnie 19,3 punktu (trzeci strzelec ligi), 6,1 zbiórki, 1,5 przechwytu oraz 1,4 asysty.
