Jessie Sapp po raz pierwszy związał się z Kotwicą Kołobrzeg w trakcie sezonu 2010/2011 i z miejsca stał się bardzo ważnym ogniwem zespołu (14,1 punktu i 3,2 asysty). Nic więc dziwnego, że przed kolejnymi rozgrywkami władze klubu nie pozwoliły Amerykaninowi odejść i szybko podpisały z nim umowę, a ten odwzajemnił się bardzo dobrą grą na poziomie 14 oczek i 4,3 asysty.
W minionych rozgrywkach Sapp nie odgrywał już tak ważnej roli (10 meczów i tylko 6,3 punktu), lecz mimo to w Kotwicy spędzi kolejny sezon. Nowy trener Dariusz Szczubiał uznał, że Sapp będzie tworzył duet obrońców wespół z nowym nabytkiem, Jordanem Callahanem.
Sapp dołączy do swojego nowego-starego zespołu na początku września.