Jackson pracę na stanowisku samodzielnego szkoleniowca drużyny NBA rozpoczął w 1989 roku w Chicago Bulls, gdzie pracował do roku 1998. Po roku przerwy, szkoleniowiec znany ze stosowania w swojej pracy technik Zen, powrócił do trenowania, tym razem zespołu z Los Angeles. Z Lakers pracował do 2004 roku, gdzie powrócił ponownie po roku odpoczynku. Jackson w swojej karierze zdobył jak dotychczas dziewięć mistrzostw, sześć z Bulls oraz trzy z Lakers. Jest on jednym z dwóch, obok Reda Auerbacha, szkoleniowców, którzy dzierżą rekord ligi pod względem tytułów.
Jak donosi Los Angeles Daily News Phil Jackson poważnie myśli o zakończeniu swojej przygody z koszykówką. Zen Master na temat swojej przyszłości rozmawiał z Magikiem Johnsonem, podczas wywiadu, który ukażę się w trakcie niedzielnego pojedynku Lakers - San Antonio Spurs. Jerry Buss, właściciel klubu z Kalifornii powiedział, iż spodziewa się, że trener drużyny wypełni swoją umowę do końca, czyli do końca sezonu 2009/2010, i wówczas rozstanie się z koszykówką.
