Keith McLeod urodził się w Canton, w stanie Ohio. Swoją przygodę z koszykówką rozpoczynał w lidze NCAA, gdzie przez trzy lata reprezentował barwy Bowling Green U. W swoim najlepszym sezonie notował tam średnio 18,1 punktów, 3,4 zbiórki oraz 2,9 asysty na mecz. Później przeniósł się do ligi USBL. W zespole St. Joseph Express nie zagrał jednak ani jednej minuty i ponownie wrócił do Bowling.
W następnych latach było już tylko lepiej. Grał w lidze włoskiej, w CBA, aż w końcu przyszedł czas na NBA. Kontrakt z Amerykaninem podpisała Minnesota Timberwolves. W "Wilkach" zagrał 33 mecze, po czym wrócił do stolicy Włoch, do tamtejszej Lottomatici. Po udanym sezonie w Rzymie zdecydowało się po niego sięgnąć Utah Jazz. McLeod ustabilizował swoją formę i przez cztery sezony z rzędu w NBA notował średnio 5,7 punktów, 2,6 asysty oraz 1,2 zbiórki na mecz.
W minionym roku pozbyło się go Golden St. Warriors i McLeod kilka tygodni był wolnym zawodnikiem. W Montepaschi Siena przyjdzie mu rywalizować o miano pierwszego rozgrywającego z Terrellem McIntyre.
