Boylan w 2005 roku ukończył uczelnię Cal State Northridge. W ostatnim sezonie występów na parkietach ligi akademickiej, notował przeciętnie 15,5 punktu, 4,6 zbiórki, 3,5 asysty oraz 2,6 przechwytu. Następnie trafił na Półwysep Iberyjski, a dokładnie do klubu ligi portugalskiej - Casino Figueira Ginasio. Amerykanin zaprezentował dobrą formę, i zakończył rozgrywki ze średnimi statystykami rzędu 10,6 "oczka", 4,1 zbiórki oraz 3,2 asysty.
Kolejnym etapem w koszykarskiej karierze 26-latka było parafowanie umowy z austriackim Allianzem Swans Gmunden. Gracz, który na parkiecie może pełnić rolę niskiego skrzydłowego, a także rzucającego obrońcy, przez cały sezon znajdował się świetnej dyspozycji. Po roku, Boylan postanowił prolongować kontrakt z tym zespołem. Wówczas to zawodnik ten miał okazję pokazać swoje umiejętności znacznie szerszemu gronu, bowiem jego klub przystąpił do rozgrywek Pucharu Europy. Mierzący 197 cm wzrostu koszykarz notował w nich 12 punktów, 2,8 zbiórki, 4,8 asysty oraz 2,3 przechwytu. Amerykanin także na parkietach ligowych radził sobie doskonale. Co warto zaznaczyć, w klasyfikacji asystujących uplasował się na 3. miejscu, z dorobkiem 5,2 asysty na mecz. Taką samą lokatę zajął w klasyfikacji przechwytujących - Boylan miał średnio 2,2 przechwytu.
Świetne występy zostały dostrzeżone przez włodarzy Anwilu Włocławek w ubiegłym roku. Negocjacje z tym zawodnikiem zakończyły się sukcesem, czyli złożeniem parafki przez tego gracza. Pochodzący z Borman zawodnik nie spełnił jednak wszystkich oczekiwać sterników "Rottweilerów". Boylan jedynie w dziewięciu meczach miał w swoim dorobku dwucyfrową ilość oczek, a rozegrał ich aż 32. Zdobywca Pucharu Austrii z 2008 roku, zakończył sezon mając 7 punktów, 3 zbiórki oraz 1,8 asysty w każdym starciu. Razem z kolegami z ekipy wywalczył brązowy medal Mistrzostw Polski.
Boylan postanowił po roku powrócić do Austrii. Co więcej, podpisał kontrakt z tym samym zespołem, którego barw bronił w latach 2006-08, Allianzem Swans Gmunden.
