Olszewski zadebiutował w barwach żółto-czerwonych 5 sierpnia 2002 roku w meczu Pucharu Polski z Odrą Opole. Białostoczanie wygrali 3:0, a bramkarz zachował w nim czyste konto. Od tamtej pory, z wyjątkiem rundy wiosennej 2006 roku, kiedy to był wypożyczony do KSZO Ostrowiec Świętokrzyski, reprezentował Jagę. Wystąpił w 93 meczach ligowych. Jesienią rozegrał tylko cztery spotkania Pucharu Ekstraklasy oraz pięć meczów w rozgrywkach Młodej Ekstraklasy.
Nie dane było mu zadebiutować w Orange Ekstraklasie. Fenomenalną rundę rozgrywał Jacek Banaszyński i to on był numerem jeden w bramce Jagiellonii. Bluzę rezerwowego bramkarza otrzymał Marcin Mańka, który u schyłku rundy jesiennej złamał nogę. Aktualnie żółto-czerwoni mają do dyspozycji dwóch golkiperów: "Banana" oraz zaledwie 18-letniego Grzegorza Sandomierskiego. Niewykluczone, że w najbliższych dniach do Jagiellonii Białystok dołączy nowy bramkarz.
