Na początku kariery związany z Jagiellonią Białystok. Od 2016 roku występuje poza granicami Polski: grał dla Fiorentiny, Empoli, Spezii Calcio, a następnie podpisał kontrakt z Panathinaikosem Ateny. Drągowski reprezentował Polskę w różnych kategoriach wiekowych, od U-15 do U-21. W 2020 r. zadebiutował w seniorskiej reprezentacji Polski w meczu towarzyskim z Finlandią.