Darren Randolph występuje na pozycji bramkarza. Jest zawodnikiem West Ham United. Swoją karierę zaczynał w Ardmore Rovers i Charlton Athletic. W tym drugim klubie zadebiutował jako senior i był wypożyczany do takich zespołów jak: Welling United, Accrington Stanley, Gillingham, Bury, czy Hereford United. W 2010 roku podpisał kontrakt z Motherwell. W 2013 został piłkarzem Birmingham City, skąd w 2015 roku przeniósł się do West Hamu Untied. W barwach narodowych zadebiutował 11 września 2012 roku. Wartość rynkowa tego piłkarza jest szacowana na około milion euro.