Gary Cahill występuje na pozycji obrońcy. Jest zawodnikiem Chelsea. Karierę rozpoczynał w Aston Villa. Tam jednak wielkiej kariery nie zrobił (łącznie 30 występów). Był wypożyczany do Burnley, Shieffield United aż w końcu w 2008 roku został sprzedany do Boltonu. W tym klubie był podstawowym obrońcą i prezentował się na tyle dobrze, że po czterech latach trafił do Chelsea. We wrześniu 2010 roku Gary Cahill zadebiutował w reprezentacji Anglii.