Konstantin Vassiljev występuje na pozycji pomocnika. Karierę rozpoczął w Tallinna JK. W 2003 roku trafił do Levadii Tallin, gdzie grał przez pięć sezonów. Na początku 2008 roku przeniósł się na Słowację. Tam występował w NK Nafta Lendava, FC Koper oraz Amkarze Perm. Do Polski ściągnął go w 2014 roku Piast Gliwice. Po udanym sezonie zdecydował się na transfer do Jagiellonii Białystok i obecnie jest jej kluczowym zawodnikiem. Konstantin Vassiljev ma blisko sto meczów w reprezentacji Estonii. Debiutowa w niej w 2006 roku.