Ryan Bertrand występuje na pozycji lewego obrońcy. Karierę rozpoczynał w FC Gillingham skąd w 2005 roku trafił do młodzieżowego zespołu Chelsea. W klubie tym nie zrobił wielkiej kariery. Od 2006 do 2010 roku był wypożyczany do Bournemouth, Oldham Athletic, Norwich City, Reading i Nottingham Forrest. Potem walczył o skład w Chelsea, ale nie rozegrał zbyt wielu spotkań. W 2014 roku został wypożyczony do Aston Villa, a potem do Southampton. W Świętych odnalazł się doskonale i klub zdecydował się go wykupić z Chelsea. Ryan Bertrand w reprezentacji Anglii zadebiutował w sierpniu 2008 roku.