27-letni Cipolla zanotował największe zwycięstwo w swojej tenisowej karierze. Reprezentant Włoch po raz piąty przeszedł w tegorocznych rozgrywkach kwalifikacje do turnieju głównego cyklu, a w poniedziałek wywalczył swoją premierową wygraną w sezonie. Rzymianin wygrał spotkanie w zawodach rangi ATP World Tour po dwóch latach posuchy. Roddick, dla którego był to premierowy w sezonie występ na korcie ziemnym (nie licząc gier w ramach Pucharu Davisa z Chile), posłał zaledwie pięć asów i czterokrotnie stracił podanie. Amerykanin wykorzystał zaledwie 2 z 10 wypracowanych w przeciągu trzech godzin break pointów.
Z madrycką mączką pożegnał się również obecny numer 1 amerykańskiego tenisa, Mardy Fish (ATP 11), którego pogromcą okazał się jego rodak John Isner (ATP 33). "Big John" posłał na drugą stronę kortu 13 asów i choć ani razu nie przełamał rozstawionego z numerem jedenastym 29-latka z Florydy, to zwyciężył go 7:6(5), 4:6, 7:6(3) po blisko trzech godzinach gry. Los Fisha podzielił także 23-letni Sam Querrey (ATP 18), którego w 63 minuty rozbił Francuz Michaël Llodra (ATP 27).
Trójkolorowi poczuli się w Madrycie dosyć pewnie. Rozstawiony z numerem dziewiątym Gaël Monfils (ATP 10) zwyciężył 6:3, 7:6(6) w poniedziałek Chorwata Ivo Karlovicia (ATP 133), który nie był w stanie wypracować w całym spotkaniu choćby jednego break pointa. Bardzo dobre zawody rozegrał również kwalifikant Adrian Mannarino (ATP 59), który choć preferuje szybsze nawierzchnie, to z pomocą serwisu (13 asów) odprawił 4:6, 6:4, 6:4 Argentyńczyka Juana Ignacio Chelę (ATP 42).
Słabo w poniedziałek zaprezentowali się hiszpańscy tenisiści. 31-letni Ferrero przegrał po dwóch godzinach gry z pogromcą Łukasza Kubota z decydującej rundy kwalifikacji, Holendrem Thiemo de Bakkerem (ATP 83). Młodszy od doświadczonego Hiszpana o dziewięć lat hażanin pokazał, że na mączce spisuje się znakomicie, posyłając na drugą stronę kortu 10 asów. Swój pojedynek z Ukraińcem Serhijem Stachowskim (ATP 38) przegrał również rezydujący w Barcelonie Albert Montañés (ATP 26). Nie zawiódł natomiast inny Katalończyk, 23-letni Pere Riba (ATP 76), eliminując Japończyka Keia Nishikoriego (ATP 46).
Do 1/16 finału awansowali także Chorwat Marin Čilić (ATP 19), Cypryjczyk Marcos Baghdatis (ATP 24) oraz Belg Xavier Malisse (ATP 49).
