Bokser pochodzący z Nowego Jorku na zawodowym ringu zadebiutował w kwietniu 1999 roku. Pierwsze lata jego kariery to typowe "nabijanie" rekordu. Mierzył się wówczas ze słabeuszami i seryjnie wygrywał.
Pierwsze rozczarowanie nadeszło 26 września 2002 roku. Tego dnia Vinny Maddalone (będąc absolutnym faworytem) doznał niespodziewanej porażki z Alfredem Colem - pięściarzem, który wcześniej był pokonywany aż dziesięć razy. Ta wpadka poważnie zachwiała karierą Amerykanina. W kolejnych walkach odniósł on wprawdzie kilka zwycięstw, ale nadal jego rywalami byli bardzo słabi zawodnicy. Poważniejszy sprawdzian miał miejsce dopiero w lipcu 2004 roku. Wtedy Maddalone stanął naprzeciw niepokonanego Briana Minto i... został znokautowany. Podobnie zakończył się rewanż, który zorganizowano piętnaście miesięcy później.
W dalszej części swojej kariery Maddalone musiał uznać wyższość jeszcze trzech bokserów: Evandera Holyfielda, Denisa Bojcowa oraz Jeana Marca Mormecka.
Analizując zwycięskie pojedynki doświadczonego pięściarza, próżno w nich szukać wymagających przeciwników. Gdy Amerykaninowi przychodziło mierzyć się z zawodnikiem o głośnym nazwisku, zawsze przegrywał. Biorąc zatem pod uwagę, że Tomasz Adamek w bokserskim świecie jest już postacią znaną, wskazanie faworyta piątkowej walki nie nastręcza żadnych trudności.
Warto dodać, że jedna z konfrontacji z udziałem Maddalone została unieważniona. Mowa tu o starciu z Juliusem Longiem (niedawnym rywalem Mariusza Wacha), które miało miejsce cztery lata temu.
Przebieg zawodowej kariery Vinny'ego Maddalone
| Lp | Data | Rywal | Wynik |
|---|---|---|---|
| 1. | 23.04.1999 | Kinard Thomas (USA) | zwycięstwo (KO) |
| 2. | 15.05.1999 | Markowitz March (USA) | zwycięstwo (KO) |
| 3. | 18.06.1999 | Randy Martin (USA) | zwycięstwo (KO) |
| 4. | 24.06.1999 | Tom Williams (USA) | zwycięstwo |
| 5. | 20.07.1999 | Greg Jones (USA) | zwycięstwo (KO) |
| 6. | 09.11.1999 | Louis Gallucci (USA) | zwycięstwo |
| 7. | 07.12.1999 | Louis Gallucci (USA) | zwycięstwo (KO) |
| 8. | 14.03.2000 | Kevin Rosier (USA) | zwycięstwo |
| 9. | 16.06.2000 | Jason Gethers (USA) | zwycięstwo (KO) |
| 10. | 11.10.2000 | Mike Middleton (USA) | zwycięstwo (KO) |
| 11. | 14.03.2001 | Alejandro Torres (USA) | zwycięstwo |
| 12. | 17.05.2001 | Errol Sadikovski (Macedonia) | zwycięstwo |
| 13. | 03.10.2001 | Craig Tomlinson (USA) | zwycięstwo (KO) |
| 14. | 06.02.2002 | Joey Guy (USA) | zwycięstwo (KO) |
| 15. | 02.03.2002 | Clarence Goins (USA) | zwycięstwo (KO) |
| 16. | 29.06.2002 | Alfred Cole (USA) | porażka |
| 17. | 28.09.2002 | Edward Slater (USA) | zwycięstwo (KO) |
| 18. | 16.01.2003 | Giles Knox (USA) | zwycięstwo (KO) |
| 19. | 14.03.2003 | Bryan Blakely (USA) | zwycięstwo (KO) |
| 20. | 04.04.2003 | Dennis McKinney (USA) | zwycięstwo |
| 21. | 22.10.2003 | Marvin Hunt (USA) | zwycięstwo (KO) |
| 22. | 12.06.2004 | Joe Lenhart (USA) | zwycięstwo (KO) |
| 23. | 23.07.2004 | Brian Minto (USA) | porażka (KO) |
| 24. | 18.12.2004 | Ronnie Smith (USA) | zwycięstwo |
| 25. | 09.04.2005 | Troy Weida (USA) | zwycięstwo (KO) |
| 26. | 18.06.2005 | Dennis McKinney (USA) | zwycięstwo (KO) |
| 27. | 19.08.2005 | Shannon Miller (USA) | zwycięstwo (KO) |
| 28. | 01.10.2005 | Brian Minto (USA) | porażka (KO) |
| 29. | 09.06.2006 | Dan Whetzel (USA) | zwycięstwo (KO) |
| 30. | 18.08.2006 | Jermell Barnes (USA) | zwycięstwo |
| 31. | 15.12.2006 | Julius Long (USA) | anulowany |
| 32. | 17.03.2007 | Evander Holyfield (USA) | porażka (KO) |
| 33. | 18.10.2007 | Jason Barnett (USA) | zwycięstwo |
| 34. | 06.03.2008 | Jeff Yeoman (USA) | zwycięstwo (KO) |
| 35. | 06.08.2008 | Joe Stofle (USA) | zwycięstwo (KO) |
| 36. | 29.10.2008 | Terrell Nelson (USA) | zwycięstwo (KO) |
| 37. | 15.11.2008 | Denis Bojcow (Rosja) | porażka |
| 38. | 28.04.2009 | Benji Baker (USA) | zwycięstwo (KO) |
| 39. | 17.12.2009 | Jean Marc Mormeck (Francja) | porażka |
| 40. | 06.03.2010 | Dominique Alexander (USA) | zwycięstwo (KO) |
