Kirsipuu przeszedł na zawodowstwo w 1992 roku jako kolarz grupy Chazal. Potem jeździł dla Casino, Ag2r i Crédit Agricole.
Swój pierwszy tytuł mistrza Estonii wywalczył już w 1988 roku. W czerwcu br., po 20 latach od pierwszego tytułu wygrał narodowe mistrzostwa ze startu wspólnego po raz szósty. W zeszłym roku triumfował też w czasówce.
Świat kolarski zna go przede wszystkim z faktu wygranej w czterech etapach Tour de France. W 1999 przez sześć dni jechał w żółtej koszulce lidera wyścigu. Startując w "Wielkiej Pętli" aż 12 razy (9 razy z rzędu 1997-2005) nigdy jednak jej nie ukończył. W historii Touru był jeszcze tylko jeden reprezentant Estonii, Lauri Aus (124. miejsce w 1997).
