Trudne początki
Początki kariery Roberto Baggio były trudne, gdyż Włoch wywodził się z biednej rodziny. Rodzice myśleli, że syn będzie mechanikiem a nie piłkarzem. Jednak wbrew woli rodziców Roberto postawił na swoim i w 1981 roku zapisał się do największego klubu w okolicy Lanerossi Vicenza. Po trzech latach trenowania Roberto zadebiutował w pierwszym zespole wskakując od razu do pierwszego składu, gdy jego drużyna walczyła w trzeciej lidze. W sezonie 1984/1985 pomógł swojemu klubowi w awansie do Serie B strzelając 12 bramek w 29 spotkaniach.
Wyścig klubów Serie A po nieprzeciętnego napastnika
Nieprzeciętne umiejętności techniczne i instynkt strzelecki sprawiły, iż po niedługim czasie gry w 3 lidze Roberto Baggio zainteresowały się kluby z Serie A. Wyścig po ten niewątpliwy talent wygrali działacze Fiorentiny. W 1985 roku napastnik przeniósł się do Florencji. Niestety już na początku przygody z popularną Violą doznał kontuzji, która wykluczyła go z gry na dłuższy okres czasu.
Debiut w Serie A i przełom w karierze
W Serie A Roberto Baggio zadebiutował w meczu z Sampdorią 21 września 1986 roku. Swojego pierwszego gola w najwyższej lidze włoskiej popularny Cogino zdobył w meczu z Napoli 10 maja 1987. Sezon 1987/1988 był przełomowy. Napastnik w lidze uzyskał 9 trafień i otrzymał powołanie na mecz reprezentacji z Holandią. W kolejnym sezonie Baggio poprowadził drużynę z Florencji do finału Pucharu UEFA gdzie jednak jego zespół uległ Juventusowi.
Rok 1990, czyli Mistrzostwa Świata i Juventus Turyn
W 1990 roku Roberto Baggio reprezentował Włochy na Mistrzostwach Świata. Początkowo napastnik nie dostawał szansy gry, lecz gdy selekcjoner postawił na Baggio w meczu z Czechosłowacją Cogino strzelił jedną z najpiękniejszych bramek w historii Mistrzostw Świata.
W tym samym roku za kosmiczną wówczas kwotę 18 mln dolarów Baggio podpisał kontrakt z drużyną Juventusu Turyn. Kibice Fiorentiny na wieść o tym wydarzeniu, zablokowali ulice miasta, aby w ten sposób zaprotestować przeciwko decyzji władz Violi.
Cena adekwatna do ilości strzelanych bramek
W sezonie 1990/1991 napastnik strzelił 14 goli w 33 meczach, a rok później w 32 spotkaniach Serie A uzyskał 18 trafień. W kolejnym sezonie Roberto Baggio poprowadził Juventus do zwycięstwa w Pucharze UEFA strzelając w 9 meczach 6 bramek. W lidze uzyskał 21 trafień w 27 spotkaniach. Swoja setną bramkę w Serie A uzyskał w kolejnym sezonie przeciwko Genui.
Pierwsze scudetto i zmiana klubu
W 1995 roku Baggio zdobył swoje pierwsze scudetto i po raz kolejny zagrał w finale Pucharu UEFA. Jednak tym razem Juventus musiał uznać wyższość AC Parmy. Był to także ostatni sezon Roby'ego w Starej Damie. Po pojawieniu się w klubie Alessandro del Piero Cogino zdecydował się odejść, a jego wybór padł na AC Milan. Z tym klubem także udało mu się zdobyć Mistrzostwo Włoch. Jednak okresu spędzonego w Milanie Roberto raczej nie wspomina dobrze. Większość czasu pędził na leczeniu kontuzji i kłótniach z trenerami: Sacchim i Capello.
Powrót króla
W 1997 roku Roberto zdecydował się na desperacki krok. Przeniósł się do Bologny, która była głównym kandydatem do spadku. Tu na nowo rozbłysła gwiazda Baggio. Stał się niekwestionowanym liderem drużyny i jej najlepszym strzelcem. Doskonałe występy sprawiły, iż po raz kolejny przypomniał sobie o nim selekcjoner reprezentacji. Codino pojechał na trzeci Mundial w swojej karierze. Jednak tym razem Włosi odpadli już w ćwierćfinale. Po Mistrzostwach osobą Roberto zaczęły interesować się największe kluby Europy. On ostatecznie wybrał Inter. Miał stworzyć wraz z Ronaldo atak marzeń w jedenastce Nerazzurich, ale tak się nie stało. Spór z trenerem Lippim sprawił, iż Baggio opuścił Mediolan już po dwóch sezonach. Za kolejną przystań wybrał Brescię. Mały klubik, który w całej swojej historii rzadko grywał w pierwszej lidze, stał się jednak jej stałym bywalcem. W barwach Brescii Roberto przekroczył barierę 200 goli w Serie A (strzelił ich 205), co dotychczas udało się nielicznym.
Koniec kariery
16 maja 2004 roku Roberto Baggio oficjalnie zakończył karierę piłkarską. Miało to miejsce w pojedynku przeciwko Milanowi rozegranym na stadionie San Siro w Mediolanie. Wcześniej, bo 28 kwietnia Codino pożegnał się z reprezentacja narodową. Towarzyski mecz z Hiszpanią był ostatnim, w którym założył koszulkę 'Squadra Azzura'. W marcu 2004 roku Roberto Baggio znalazł się na liście "FIFA 100", którą stworzył brazylijczyk Pele .