Carlo Ancelotti został trenerem Realu Madryt, a jego głównym zadaniem będzie zdobycie upragnionego dziesiątego triumfu w Lidze Mistrzów. Włoch w 1989 roku brał jednak udział w dziele zniszczenia Królewskich właśnie w tych rozgrywkach. W pierwszym półfinałowym meczu w stolicy Hiszpanii padł remis 1:1, lecz w rewanżu Rossoneri pokonali Królewskich 5:0, a wielkie strzelanie, po przepięknym uderzeniu z dystansu, rozpoczął Ancelotti! Zobacz skrót z tego meczu:
W finale Pucharu Mistrzów AC Milan ponownie nie pozostawił złudzeń i pokonał Steauę Bukareszt 4:0. Rok później włoski klub znów sięgnął po najważniejsze klubowe trofeum, a w II rundzie ponownie wyeliminował z rozgrywek Real Madryt. Ancelotti bramki już nie zdobył, ale jego ekipa awansowała po zwycięstwie 2:0 i porażce 0:1.