Carlo Ancelotti w trakcie piłkarskiej kariery dwukrotnie zwyciężał w rozgrywkach o Puchar Europy. Miało to miejsce w 1989 i 1990 roku, gdy ówczesny pomocnik i reprezentant Włoch występował w AC Milan. W finałach wespół z kolegami pokonał Steauę Bukareszt 4:0 i Benfikę Lizbona 1:0.
Po zawieszeniu butów na kołku Ancelotti rozpoczął pełną sukcesów karierę trenerską. W 2003 i 2007 roku doprowadził Rossonerich do triumfów w Lidze Mistrzów (0:0, k. 3:2 z Juventusem oraz 2:1 z Liverpoolem), a w sobotę świętował wraz z zawodnikami Realu Madryt (4:1 z Atletico). Jedynej porażki w finale 54-latek doznał w 2005 roku, kiedy mediolańczycy w dramatycznych okolicznościach ulegli po serii jedenastek Liverpoolowi (3:3, k. 2:3).
Ancelotti mając w dorobku trzy tytuły, wyrównał trenerski rekord Boba Paisleya, pod wodzą którego Liverpool zdobył Puchar Europy w 1977, 1978 i 1981 roku. Po dwa trofea ma w dorobku aż 17 szkoleniowców, w tym m.in. Alex Ferguson, Jose Mourinho, Josep Guardiola, Vicente del Bosque, Arrigo Sacchi, Jupp Heynckes i Ottmar Hitzfeld.
[ad=rectangle]
Warto dodać, że Ancelotti po trofea sięga nie tylko w Lidze Mistrzów. Wygrał także m.in. Serie A (2004), Superpuchar Europy (2003, 2007), Klubowe Mistrzostwa Świata (2007), Premier League (2010), Puchar Anglii (2010), Ligue 1 (2013) i Puchar Króla (2014).