W 2003 roku AC Milan dowodzony przez aktualnego szkoleniowca Realu Madryt zmierzył się na Stade Louis II w Monako z FC Porto Jose Mourinho. Pojedynek zakończył się wygraną Rossonerich w stosunku 1:0 po golu Andrija Szewczenki w 10. minucie rywalizacji.
Po czterech latach Carlo Ancelotti stanął przed drugą szansą na zdobycie Superpucharu Europy i ponownie mógł świętować triumf. Milan zmierzył się z Sevillą FC, pokonując Hiszpanów 3:1. Bramki zdobyli Filippo Inzaghi, Marek Jankulovski oraz Ricardo Kaka.
[ad=rectangle]
Andaluzyjczycy w 2007 roku przegrali prestiżowe spotkanie, ale rok wcześniej w efektownym stylu pokonali 3:0 FC Barcelonę. Żadnego z członków tamtego zespołu nie ma już obecnie w drużynie Unaia Emery'ego.
Superpuchar Europy w swojej kolekcji ma Iker Casillas. W 2000 roku bramkarz Królewskich dwukrotnie skapitulował po strzałach Mario Jardela, a Real przegrał z Galatasaray Stambuł 1:2, jednak dwa lata później z Casillasem w składzie Los Blancos wygrali 3:1 z Feyenoordem Rotterdam (trafienia Roberto Carlosa, Gutiego i samobójcze Patricka Paauwe).
O pierwszy w karierze Superpuchar Europy zagra we wtorek w Cardiff Cristiano Ronaldo. W 2008 roku Portugalczyk z powodu kontuzji nie wziął udziału w przegranym przez Manchester United spotkaniu z Zenitem Sankt Petersburg (1:2). Spośród obecnych zawodników Realu ze zdobycia prestiżowego tytułu cieszyli się oprócz Casillasa także Xabi Alonso (w 2005 roku z Liverpoolem) oraz Toni Kroos (w 2013 roku z Bayernem).