Polec z rąk rodaka w rodzimych mistrostrzwach (jak przed rokiem w III rundzie z Johnem Isnerem, który spokojnie wygrał w środę swój pierwszy mecz) to co innego niż schodzić ze spuszczoną głową z kortu centralnego pobity (6:3, 5:7, 3:6, 6:7 w 3h12') przez solidnego, ale nie wybitnego i nie najsłynniejszego gracza z Belgradu. Zadziwiający efektowną grą na całym korcie Tipsarević (66 winnerów), który w siódmym starcie w US Open wygrał dopiero trzeci mecz (ale jaki!), o najlepszy swój wynik tam zmierzy się z Monfilsem.
Numer jeden (wobec nieobecności Tsongi) tak znakomicie radzących sobie Francuzów, którzy mają aż 12 reprezentantów w II rundzie, pokonał 6:3, 6:4, 6:3 Igora Andriejewa (ATP 121; ale z czołowej setki po ponad trzech latach wypadł dopiero w sierpniu). Monfils po pięciosetówce w pierwszym meczu, teraz załatwił sprawę szybciej: zaserwował 11 asów, w sumie 36 kończących uderzeń i obronił wszystkie trzy break pointy, jakie wypracował sobie rosyjski rywal.
Pierwszy szczebel drabinki jako jedni z ostatnich przeszli: Gilles Simon, Philipp Kohlschreiber, Dudi Sela i Marco Chiudinelli.