Największą niespodzianką pierwszego dnia zawodów była jednak porażka oznaczonego numerem drugim Dołgopołowa. 22-letni kijowianin uległ 5:7, 2:6 po zaledwie 72 minutach gry preferującemu korty o nawierzchni ziemnej Carlosowi Berlocqowi (ATP 69). Argentyńczyk wykorzystał 5 z 10 wypracowanych break pointów i zrewanżował się Ukraińcowi za porażkę z II rundy tegorocznego turnieju w Acapulco. Jego kolejnym rywalem będzie zwycięzca wtorkowego pojedynku pomiędzy Australijczykiem Lleytonem Hewittem (ATP 130) i Belgiem Olivierem Rochusem (ATP 89).
Na trawnikach Eastbourne nie zobaczymy już również rozstawionego z numerem siódmym Andújara. 25-letni Hiszpan, triumfator zawodów w Casablance, poległ 5:7, 1:6 w meczu z Rosjaninem Igorem Kunicynem (ATP 71). 29-latek z Władywostoku w przeciągu 78 minut gry czterokrotnie przełamał serwis młodszego od siebie o cztery lata przeciwnika. Kunicyn o swój premierowym w tym roku ćwierćfinał zawodów głównego cyklu zagra albo z Ukraińcem Ilją Marczenką (ATP 106), albo z Portugalczykiem Frederico Gilem (ATP 73).
Poniedziałek nie był szczęśliwy także dla reprezentantów gospodarzy. Występujący w głównej drabince turnieju z dziką kartą Colin Fleming (ATP 772) przegrał 3:6, 4:6 z 32-letnim Radkiem Štěpánkiem (ATP 57). Z kolei pochodzący z Birmingham Daniel Evans (ATP 300) musiał po trzysetowym boju uznać wyższość utalentowanego Bułgara Grigora Dimitrowa (ATP 64).
