Jako pierwszy w środę swój mecz rozegrał mistrz juniorskiego Wimbledonu i US Open z 2008 roku, Grigor Dimitrow. Bułgar nie dał większych szans Ryanowi Sweetingowi (ATP 66), odprawiając rywala 6:3, 6:1. W całym meczu Sweeting miał tylko jednego break poita, którego Dimitrow i tak obronił, sam zaś stracił podanie aż czterokrotnie. W drugiej rundzie Dimitrow zmierzy się z Juanem Ignacio Chelą, który w pierwszym meczu otrzymał wolny los.
Do kolejnej rundy awansował także Milos Raonić, który pokonał pogromcę Łukasza Kubota - Philippa Petzschnera. Kanadyjczyk, który we wtorek późnym wieczorem zakończył trzysetową batalię z Marcosem Baghdatisem, nie okazywał oznak zmęczenia. Przez cały mecz znakomicie funkcjonowała jego najsilniejsza broń, czyli potężny serwis (70 procent trafionych pierwszych podań). Niemiec nie miał w spotkaniu ani jednej szansy na przełamanie młodego Raonicia i przegrał 3:6, 3:6. W ćwierćfinale Raonić zmierzy się ze zwycięzcą pojedynku między Dimitrowem a Chelą.
Niespodziewane problemy miał inny mistrz juniorskich turniejów wielkoszlemowych, Bernard Tomic. Australijczyk, który rozgrywa najlepszy sezon w karierze (awansował z 208. miejsca na 44.) wygrał ostatecznie z kwalifikantem Jürgenem Zoppem (ATP 145), jednak potrzebował na to aż trzech setów. W meczu drugiej rundy, Tomic zmierzy się z rozstawionym z numerem pierwszym Gaëlem Monfilsem.
Z turniejem pożegnał się rozstawiony z dwójką Juan Martín del Potro (ATP 15), dla którego był to pierwszy występ od US Open. Pogromcą Argentyńczyka został weteran światowych kortów, James Blake (ATP 69), który specjalizuje się w grze na szybkich nawierzchniach. Środowe pojedynki wygrali także Kevin Anderson (ATP 31) i kwalifikant, Sebastian Rieschick (ATP 253), dla którego było to pierwsze zwycięstwo w zawodach głównego cyklu rozgrywkowego.
