Ekwadorczyk Nicolas Lapentti, który w turnieju głównym zagrał dzięki wygranym kwalifikacjom wyeliminował rozstawionego z numerem 14. Czecha Radka Stepanka. Czeski tenisista dotychczasowe starty w sezonie 2009 może zapisać do bardzo udanych, wygrywając wcześniej w Brisbane i San Jose oraz dochodząc do finału w Memphis. Mecz pierwszej rundy w Monte Carlo trwał blisko 2 godziny i od początku zaczął układać się dobrze dla sklasyfikowanego obecnie na 98. miejscu w rankingu ATP Lapenttiego. Wygrał 1. partię do trzech. W drugim Czech zaczął grać pewniej i nie dał sobie odebrać serwisu, w przeciwieństwie do Ekwadorczyka, któremu udało się wygrać swojego gema tylko raz. W decydującej odsłonie trwała wyrównana walka, Lapenttiemu udało się przełamać Czecha i wygrać cały mecz. Wziął tym samym rewanż za tegoroczną porażkę w Australian Open. W kolejnej rundzie spotka się z lepszym z pary Hewitt – Safin.
Inny kwalifikant, Hiszpan Oscar Hernandez sprawił sobie prezent na swoje 31. urodziny i pokonał francuskiego zawodnika, Juliena Benneteau w dwóch setach. Po meczu przegrany przyznał - Wynik był 6:4, 6:4, jednak mecz trwał bardzo długo. Każdy punkt był ciężki. Muszę odnaleźć rytm w grze na tej nawierzchni. Hernandez w kolejnej rundzie zagra przeciwko Novakowi Djokovicowi.
Po dwóch morderczych meczach rozstrzyganych w tiebreakach trzeciego seta z turnieju odpadli Argentyńczycy Jose Acasuso i Eduardo Schwank. Starszy z nich, Acasuso, został wyeliminowany przez Hiszpana Marcela Granollersa po 2 godzinach i 14 minutach. Schwank spędził na korcie 8 minut więcej i również nie sprostał swojemu przeciwnikowi, Marco Gicquelowi.
Rywala dla turniejowej dwójki, Rogera Federera, który zagrał dzięki dzikiej karcie otrzymanej od organizatorów, wyłoniło spotkanie Włocha Andreasa Seppiego i leworęcznego Juergena Melzera z Austrii. Był to mecz krótki i bez historii, włoski tenisista aż pięciokrotnie przełamał wyżej sklasyfikowanego Austriaka (31. miejsce w rankingu ATP, Włoch – 40.).
W innych spotkaniach awans wywalczyli Victor Hanescu, Juan Ignacio Chela, Juan Monaco, Andreas Beck i Marin Cilic.
Wyniki 1. rundy singla
Nicolas Lapentti (Ekwador, Q) - Radek Stepanek (Czechy, 15) 6:3, 1:6, 6:3
Oscar Hernandez (Hiszpania, Q) - Julien Benneteau (Francja) 6:4, 6:4
Ivan Ljubicic (Chorwacja, WC) - Kristof Vliegen (Belgia, Q) 6:4, 6:7(5), 6:4
Marin Cilic (Chorwacja, 14) - Flavio Cipolla (Włochy, Q) 6:3, 6:2
Andreas Beck (Niemcy, Q) - Nicolas Kiefer (Niemcy) 1:6, 7:6(1), 6:4
Juan Monaco (Argentyna) - Jeremy Chardy (Francja) 6:2, 7:5
Marc Gicquel (Francja) - Eduardo Schwank (Argentyna) 3:6, 6:1, 7:6(2)
Marcel Granollers (Hiszpania) - Jose Acasuso (Argentyna) 7:6(4), 7:6(2)
Andreas Seppi (Włochy) - Juergen Melzer (Austria) 6:2, 6:0
Victor Hanescu (Rumunia) - Alberto Martin (Hiszpania, Q) 6:2, 6:3
Juan Ignacio Chela (Argentyna) - Igor Kunicyn (Rosja) 6:4, 2:6, 7:5
Wyniki 1. rundy debla
Marcelo Melo (razylia) / Andre Sa (Brazylia) - Novak Djokovic (Serbia) / Viktor Troicki (Serbia) 1:6, 4:6
Tomas Berdych (Czechy) / Frantisek Cermak (Czechy) - Albert Montanes (Hiszpania) / Tommy Robredo (Hiszpania) 4:6, 5:7
Feliciano Lopez (Hiszpania) / Fernando Verdasco (Hiszpania) - Igor Andrejew (Rosja) / Marat Safin (Rosja) 7:6(3), 6:4
Guillaume Couillard (Monako, WC) / Jean-Rene Lisnard (Monako, WC) - Gael Monfils (Francja) / Stanislas Wawrinka (Szwajcaria) 5:7, 3:6
