26-letni Kirkland wyszedł z celi niewiele ponad miesiąc temu, po prawie półtora roku spędzonym w odosobnieniu. W areszcie znalazł się za nielegalne posiadanie broni. W latach 2004-2005 również nie boksował, bowiem odsiadywał wyrok za napad z pistoletem w ręku.
Na wolności pięściarz przebywał w rodzinnym Austin (stan Teksas), ale miał nadzór kuratora sądowego. Podczas jednego z treningów Kirkland opuścił salę treningową i udał się do pobliskiego gabinetu dentystycznego po ochraniacz na zęby. Miał pecha, bowiem w tym czasie pojawił się kurator. Nie zastał boksera, dlatego zdecydował, że niepokonany zawodnik (bilans walk 25-0) złamał prawo i kilka dni spędzi w więzieniu.
Według mediów w USA, nic nie stoi na przeszkodzie, aby 11 grudnia na gali w Las Vegas (w głównym pojedynku czempion federacji WBA w kategorii junior półśredniej Brytyjczyk Amir Khan będzie rywalizował z Argentyńczykiem Marcosem Maidaną) Kirkland zmierzył się z Delrayem Rainesem. To będzie jego pierwszy występ po 21 miesiącach sportowej absencji.
Fachowcy twierdzą, że gdyby nie pobyty w więzieniach, amerykański pięściarz byłby już mistrzem świata prestiżowych organizacji.