W tym sezonie po raz pierwszy w jedenastoletniej historii istnienia klubu z Miami, zawodnicy Tampa Bay Rays awansowali do playoffs. Do zwycięstwa w World Series, do którego byli faworytami, zabrakło jednak doświadczenia. Mimo to menadżer "Płomieni", Joe Maddon w pełni zasłużył na tę nagrodę. Przed przyjściem do Miami w 2005 roku Maddon spędził 31 lat z Los Angeles Angels, początkowo jako gracz, a ostatecznie jako trener miotaczy przez dziesięć kolejnych sezonów. Tak więc z niczego Maddon zrobił Rays najlepszym zespołem w American League. Należy jeszcze dodać, że przed rozpoczęciem sezonu Rays byli najbiedniejszym i najmniej wartym klubem w całej stawce MLB. W sezonie regularnym poprowadził swój team do bilansu 97-65, co dało mistrzostwo dywizji East oraz do drugiego bilansu w AL po Los Angeles Angels. Trener Rays otrzymał 27 na 28 możliwych pierwszych miejsc w dużą przewagą nad Ron’em Gardenhire’m, prowadzącym Minnesota Twins.
Dla menadżera Chicago Cubs, Lou Pinielli, był to trzeci taki honor w karierze trenerskiej, która trwa już 22 lata. W 2001 oraz 2005 otrzymał nagrodę dla menadżera roku, wygrywając dywizję zachodnią American League z Seattle Mariners. W swoim drugim sezonie z Cubs poprowadził ich do mistrzostwa dywizji Central z bilansem 97-64, ale mimo takiego rezultatu został wyeliminowany w pierwszej rundzie PO przez Los Angeles Dodgers. Swoją karierę zawodową jako pałkarz rozpoczął w 1964 roku grając w Baltimore Orioles, a trenerską 22 lata później w zespole New York Yankees. Wygrana Pinielli nie była tak oczywista jak ta Maddon’a w American League. Trener Cubs otrzymał 15 nominacji do zwycięstwa czyli ponad połowę mniej niż wszystkich możliwych. Na drugim miejscu znalazł się Charlie Manuel z ośmioma pierwszymi miejscami, który został mistrzem ligi z Philadelphia Phillies.
Zostały jeszcze nieco ponad 24 godziny na to, aby niezastrzeżeni wolni agenci podpisali swoje umowy z dotychczasowymi klubami. Tymczasem na rynku wciąż więcej dzieje się wokół zastrzeżonych wolnych agentów, wśród których brylantem jest Jake Peavy. Na stronie internetowej telewizji CBS ukazały się już wstępne warunki transferu między San Diego Padres a Atlanta Braves. Według nich, zwycięzca NL Cy Young z roku 2007 zostawi zachodnie wybrzeże i przeniesie się do odległej Atlanty. Braves w takim rozwoju sytuacji opuściłby shortstop Yunel Escobar, miotacz Charlie Morton lub Jo-Jo Reyes oraz jeden lub dwóch młodych graczy z Minor League. Takie posunięcie Padres jest spowodowane polityką finansową. Właściciele klubu z San Diego w sezonie 2008 zapłacili zawodnikom 73,6 mln dolarów, co chcieliby zmniejszyć w najbliższym roku do kwoty w zakresie 40-50 milionów.
