Riley pracował w Miami od połowy sezonu 2005/2006, kiedy to zastąpił Stana Van Gundy’ego. Już w inauguracyjnym sezonie doprowadził Żar do mistrzowskiego pierścienia, głównie dzięki fantastycznej postawie duetu Dwyane Wade – Shaquille O’Neal. Dwa lata później jego drużyna zakończyła sezon z tragicznym bilansem 15 wygranych i aż 67 porażek. To najgorszy wynik od czasu pierwszego sezonu Heat w lidze NBA – 1989 roku. Łącząc zarówno funkcję trenera jak i prezydenta klubu, Riley opuścił 4 mecze w tym sezonie, aby poszukać młodych talentów, po które Miami mogłoby sięgnąć w zbliżającym się drafcie. Ze względu na najgorszy bilans w całej lidze to właśnie ekipa z Florydy ma największe szanse na wylosowanie pierwszego numeru w czerwcowym naborze.
Bez wątpienia jednak Riley zapisał się już na kartach historii NBA. W chwili obecnej jego bilans wynosi 1210 zwycięstw i 694 porażek, co sytuuje go na trzecim miejscu w hierarchii szkoleniowców z największą ilością wygranych. Jedynie Lenny Wilkens (1332 zwycięstwa) i Don Nelson (1280 zwycięstw) znajdują się przed Riley’em. Na jego koncie jest ponadto aż 7 mistrzowskich pierścieni – 5 wywalczonych jako trener, 1 jako asystent i 1 jako zawodnik. Za wszystkie te zasługi 5 września tego roku zostanie wprowadzony do koszykarskiej Galerii Sław.
