Jose Calderon sygnował pięcioletni kontrakt z zespołem z Kanady - Toronto Raptors. Hiszpański playmaker za jeden sezon występów w barwach tego klubu zarobi 7,5-8,5 milionów dolarów.
Niespełna 26-letni gracz pierwsze koszykarskie kroki stawiał w zespole Diputacion Foral Alava, w którym to występował w sezonie 1998/99. Następnie trafił do innego hiszpańskiego teamu - CB Lucentum Alicante. W 2001 roku parafował umowę ze sternikami Fuenlabrady. Jednak grę na najwyższym poziomie rozpoczął w zespole TAU Ceramici Vitorii. W drużynie z Kraju Basków początkowo był tylko zmiennikiem, ale w miarę upływu czasu dostawał coraz więcej minut na parkiecie. Calderon zakończył sezon z średnimi rzędu 7,3 punktu oraz 1,9 asyst. Kolejne rozgrywki przyniosły stagnację w wykonaniu tego mierzącego 191 cm wzrostu koszykarza. Jednak już w sezonie 2004/05 był jedną z czołowych postaci baskońskiego teamu. Hiszpański rozgrywający spędzał na parkiecie średnio blisko 29 minut, zdobywając w tym czasie ponad 12 punktów oraz notując 3 asysty.
W 2005 roku parafował umowę z włodarzami Toronto Raptors. Jednak debiut w najsilniejszej lidze świata nie był zbyt udany dla tego gracza. - To był dla mnie trudny sezon. Doznałem kontuzji, do tego wygraliśmy tylko 27 spotkań i nie grałem jako Jose Calderon. Pierwszy rok był niezwykle zawiły, ale ciężko pracowałem i teraz jestem szczęśliwy, że mogę być tutaj - powiedział Hiszpan. Calderon zakończył rozgrywki z średnią zdobyczą 5,4 punktu oraz 4,5 asyst. Od tamtej pory zawodnik ten notował zdecydowanie lepsze występy. Sezon 2006/07 zakończył ze dobrymi statystykami rzędu 9 "oczek" i 5 asyst. W ostatnich rozgrywkach wychowanek Diputacion Foral Alava przebywał na boisku średnio 30 minut, notując w tym czasie 11,3 punktu oraz 8,2 asyst.
- Nie możemy być bardziej szczęśliwi, gdy Jose podpisuje z nami długoterminowy kontrakt i w nadchodzących rozgrywkach poprowadzi ten zespół jako nasz rozgrywający. Jose z roku na rok spisuje się coraz lepiej. Jose jest wielkim skarbem dla naszej organizacji - powiedział prezydent i zarazem generalny menadżer Raptors, Bryan Colangelo.
Warto dodać, że do ekipy Toronto Raptors dołączył Jermaine O'Neal. Natomiast szeregi tego klubu opuścił inny playmaker - TJ Ford.
