Filigranowy playmaker prawdopodobnie zasili szeregi wicemistrzów Ukrainy - BC Kijów.
Penn pierwsze koszykarskie kroki stawiał w Boston College, w 1995 roku. Zawodową karierę rozpoczął w 2000 roku, kiedy to sygnował kontrakt z Pallacanestro Cantu (obecnie Tisettanta Cantu). W kolejnych rozgrywkach znajdował się już w składzie Lottomatiki Rzym, ale w styczniu 2002 zwolniono go. Następnie trafił do Asheville Altitude. Tam jednak nie zabawił zbyt długo. Sezon 2002/03 spędził w zespole Crveny Zvezdy Belgrad.
Rok później był już koszykarzem klubu ze stolicy Chorwacji - Cibony Zagrzeb. Mierzący zaledwie 176 cm wzrostu rozgrywający zaprezentował się z bardzo dobrej strony. W trykocie tego teamu notował w Eurolidze przeciętnie 13,8 punktu, 3,4 asysty, 2,8 zbiórki oraz 2,3 przechwytu.
Mimo znakomitej dyspozycji Penn nie znalazł uznania w oczach szkoleniowców najsilniejszych klubów na Starym Kontynencie. Rozgrywki 2004/05 początkowo nie były udane dla amerykańskiego playmakera. Trafił on do Makedonisu, w którym nie grał już tak rewelacyjnie. W trakcie sezonu zmienił jednak barwy klubowe i trafił do włoskiego Scavolini Pesaro. Jak się później okazało była to dobra decyzja 31-letniego gracza.
W 2005 roku powrócił on na Półwysep Bałkański, do drużyny Cibony Zagrzeb. Scoonie zaliczył udany sezon będąc zawodnikiem tej ekipy. Świetne mecze w Eurolidze jak i Lidze Adriatyckiej sprawiły, że o tym graczu zrobiło się bardzo głośno. W efekcie czego pozyskali go sternicy czołowego klubu w Grecji - Olympiakosu Pireus. W zespole prowadzonym przez Pinniego Gershona, Penn potwierdził swoje wysokie umiejętności. Razem z kolegami był niezwykle blisko zdetronizowania Panathinaikosu Ateny. Nieco gorzej powiodło się Olympiakosowi w Eurolidze, gdzie w Elite Eight drużyna ta musiała uznać wyższość TAU Ceramici Vitorii.
Niespełna 12 miesięcy temu parafował on roczny kontrakt z Efesem Pilsen Stambuł. Trenerem tego klubu był David Blatt, który poprowadził Rosjan do Mistrzostwa Europy. W trakcie rozgrywek filigranowy playmaker został zawieszony na kilka meczy ligi tureckiej przez włodarzy Efesu. Wystąpił natomiast we wszystkich 20 spotkaniach Euroligi. Penn gromadził w nich na swoje konto przeciętnie 10,9 punktu, 2,9 asysty oraz 2,8 zbiórki w przeciągu niespełna 32 minut jakie średnio spędzał na parkiecie.
