23-letni obrońca przez dwa sezony próbował przebić się w rotacji bostończyków. Bezskutecznie. W tym czasie zagrał jedynie w 62 spotkaniach, łącznie 461 minut. W swoich debiutanckich rozgrywkach został odesłany do NBA Development League. Po dobrym offseason 2009 spodziewano się, że Gabe'owi Pruittowi uda się zaistnieć w Celtics. Letnie rozgrywki nie miały jednak przełożenia na sezon zasadniczy.
Spekulowało się, że "Celtowie" dołożą Pruitta w wymianie za Marquisa Danielsa. Pacers mają u siebie komplet rozgrywających i nie chcą kolejnego. Trósjtronny trade, w którym zawarty jest 23-latek również nie wchodzi w grę.
Dlatego w zaistniałej sytuacji oczywistym rozwiązaniem wydaje się nie wykorzystywanie przez Boston team-option. Jeśli do tego dojdzie, wówczas Pruitt stanie się wolnym agentem i będzie mógł szukać sobie nowego pracodawcy.
