Jason Williams parafował jednoletnią umową z Orlando Magic, wartą tzw. minimum dla weteranów, które w nadchodzącym sezonie wynosić będzie 1,3 miliona dolarów. White Chocolate będzie wraz z Jameerem Nelsonem kierować grą Magików, którzy powinni należeć do ścisłego grona faworytów w Konferencji Wschodniej. 33-latek miał również propozycję gry w Memphis Grizzlies, lecz w ekipie Niedźwiadków nie miałby okazji rywalizować o najwyższe cele w lidze.
- Nie mogło być lepszego scenariusza - powiedział Williams, który dołączy do przemeblowanego składu Orlando. Na Florydzie od nowego sezonu będą grać Vince Carter, Brandon Bass, Matt Barnes oraz Ryan Anderson. Nie zobaczymy natomiast Hedo Turkoglu, Courtney’a Lee, Tony’ego Battie oraz Rafera Alstona.
W sierpniu 2008 roku Williams podpisał kontrakt z Los Angeles Clippers, lecz szybko się z niego wycofał. Wszystko za sprawą problemów zdrowotnych jego żony, która spodziewała się wówczas trzeciego dziecka. W lutym bieżącego roku zawodnik chciał wrócić do gry, lecz nie otrzymał zgody wszystkich klubów NBA. Zainteresowanie jego osobą wyrażali ponadto New York Knicks i Memphis Grizzlies.
W ciągu 10 sezonów White Chocolate zwiedził Sacramento, Memphis i Miami. Z tymi ostatnimi wywalczył mistrzostwo ligi w 2006 roku. Rozegrał w sumie 679 meczów, zdobywając przeciętnie 11,4 punktu i 6,3 asysty.
