Chelsea rozpoczęła od mocnego uderzenia, gdyż już w drugiej minucie Didier Drogba strzelił swoją 23. bramkę w sezonie. Wydawało się, że wszystko zmierza ku temu, by kolejne gole były zapisywane tylko na konto gospodarzy. Lecz w 34. minucie Michael Chopra trafił na 1:1 i taki rezultat utrzymał się do końca pierwszej połowy.
Po zmianie stron Chelsea wzięła się do roboty i pokazała Cardiff miejsce w szeregu. Strzeliła trzy gole i pewnie awansowała do kolejnej rundy. Jedną z bramek zdobył Daniel Sturridge, dla którego było to trafienie numer cztery w Pucharze Anglii.
W drugim spotkaniu, które rozpoczęło się o godzinie 13 czasu polskiego Portsmouth wygrało z Southampton 4:1. Wszystkie gole padły w drugiej połowie i to w ostatnich 24. minutach. Między słupkami Świętych nie pojawił się Bartosz Białkowski, który całe spotkanie spędził na ławce rezerwowych.
Na Madejski Stadium Reading podejmowało West Bromwich Albion. Na ławce rezerwowych The Royals pojawił się Grzegorz Rasiak. Reading świetnie rozpoczęło te spotkanie, gdyż już w pierwszej minucie objęło prowadzenie. Jednak jeszcze w pierwszej połowie Robert Koren doprowadził do wyrównania. Po przerwie padły dwie bramki - po jednej dla każdej drużyny. Przy trafieniu Churcha asystę zaliczył Rasiak. Polak pojawił się na murawie w 63. minucie. Oba zespoły kończyły też mecz w dziesiątkę. Powtórka zostanie rozegrana na boisku WBA. Natomiast w innym spotkaniu Birmingham City pokonało na Pride Park Derby County 2:1.
Wyniki 5. rundy Pucharu Anglii:
Chelsea Londyn - Cardiff City 4:1 (1:1)
1:0 - Drogba 2'
1:1 - Chopra 20'
2:1 - Ballack 51'
3:1 - Sturridge 69'
4:1 - Kalou 86'
Southampton - Portsmouth 1:4 (0:0)
0:1 - Owusu-Abeyie 66'
1:1 - Lambert 70'
1:2 - Dindane 75'
1:3 - Belhadj 82'
1:4 - O'Hara 85'
Derby County - Birmingham City 1:2 (0:0)
1:0 - McEveley 55'
1:1 - Dann 73'
1:2 - Ridgewell 90'
Reading - West Bromwich Albion 2:2 (1:1)
1:0 - Kebe 1'
1:1 - Koren 18'
2:1 - Church 75'
2:2 - Mattock 87'
Manchester City - Stoke City 1:1 (1:0)
1:0 - Wright-Phillips 11'
1:1 - Fuller 57'
